碳化二亞胺

簡介

碳化二亞胺又稱碳二亞胺（Carbodiimide）含有N=C=N官能團，是一類常用的失水劑。一般由硫脲失硫化氫或脲失水製備，水解得到脲衍生物。

有機合成中，碳化二亞胺是一類常用的失水劑，主要用於活化羧基，促使醯胺和酯的生成。反應中常加入N-羥基苯並三氮唑或N-羥基琥珀醯亞胺，可以提高產率，減少副反應的發生。碳二亞胺也可與胺反應生成胍。

羧酸與胺在碳化二亞胺作失水劑下縮合的反應如右圖。

羧酸1先與碳二亞胺反應生成中間體O-醯基異脲2，類似於引入酯基活化羧酸。而後2與胺反應生成目標產物醯胺3和脲4。2可以與另一分子羧酸反應生成酸酐5，酸酐與胺反應也得到醯胺3。反應的副產物主要是2重排生成的N-醯基脲6。使用低介電常數的溶劑（如二氯甲烷、氯仿）可減少6的生成。

DCC（二環己基碳二亞胺）是最早使用的碳二亞胺之一，大多用在多肽合成中的接肽一步。DCC作失水劑的反應產率很高，並且試劑的價格也不昂貴。

但DCC也有很多缺點限制了它的套用：

副產物N,N'-二環己基脲不溶於水，一般用過濾除去，但仍有少量殘留於溶液中，難以除淨；DCC不如其他固相接肽試劑方便，產物二環己基脲難以從多肽樹脂上分離出來；DCC會造成過敏。

DIC（N,N'-二異丙基碳二亞胺）用作DCC的替代品，與DCC相比有以下幾點優勢：

DIC為液態，更容易使用；

產物N,N'-二異丙基脲可溶於大多數有機溶劑，很容易通過溶劑萃取除去，DIC也因此常用在固態合成中；

DIC導致過敏的可能性較低。

EDC（1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽）是個可溶於水的碳二亞胺，在醯胺合成中用作羧基的活化試劑，也用於活化磷酸酯基團、蛋白質與核酸的交聯和免疫偶連物的製取。使用時的pH範圍為4.0-6.0，常和N-羥基琥珀醯亞胺（NHS）或N-羥基硫代琥珀醯亞胺連用，以提高偶聯效率。

有機化學中用EDC和催化劑4-二甲氨基吡啶（DMAP）使羧酸與醇發生酯化。

印刷常用英語

1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基-碳二亞胺鹽酸鹽1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳化二亞胺鹽酸鹽

1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽（EDC）

1-乙基-3-(3-二甲氨丙基)碳二亞胺鹽酸鹽

1-(3-二甲胺丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽

1-乙基-3-(3-二甲基銨丙基)碳銨

1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基-碳二亞胺鹽酸鹽 /EDC

1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽 (EDCI)

1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳醯二亞胺鹽酸鹽

申請專利號	CN99103117.2
專利申請日	1999.03.05
名稱	碳化二亞胺類及其製備方法
公開（公告）號	CN1232820
公開（公告）日	1999.10.27
類別	化學；冶金
頒證日
優先權	1998.3.6 DE 19809634.8
申請（專利權）	巴斯福股份公司
地址	聯邦德國路德維希港
發明（設計）人	N·科凱爾； K·哈伯勒； R·克勞斯
國際申請
國際公布
進入國家日期
專利代理機構	中國國際貿易促進委員會專利商標事務所
代理人	黃澤雄
摘要
含碳化二亞胺結構和尿烷和/或尿素結構的碳化二亞胺類，它在25℃為固態，其中碳化二亞胺結構與非芳香族碳原子相連線。
主權項
1．含碳化二亞胺結構和尿烷和/或尿素結構的、且在25℃為態碳化二亞胺類，其中碳化二亞胺結構與非芳香碳原子相連線。