短桿菌肽S

又名短桿菌肽C；蘇聯短桿菌肽。系短芽孢桿菌Bacillus brevis var. Gause-Brazhnikova 產生的環狀肽類抗生素。鹽酸鹽為無色針狀結晶。熔點281℃（分解），旋光度-292°；旋光度-295°(c=1.5，70%乙醇)。已完全合成。

基本介紹

• 中文名：短桿菌肽S
• 又名：短桿菌肽C
• 定義：環狀肽類抗生素
• 熔點：281℃（分解）
• 旋光度：-292°
• 針對對象：革蘭氏陽性菌等

化學結構

分子式：C60H92N12O10

分子量：1141.44688

SMILES: NCCC[C@@H]1NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@@H]2CCCN2C(=O)[C@H](Cc2ccccc2)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H]2N(C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](NC1=O)CC(C)C)Cc1ccccc1)CCC2)C(C)C)CCCN)C(C)C

簡介

主要抗革蘭氏陽性菌，對耐青黴素G的金葡菌亦有作用，抗革蘭氏陰性菌活性微弱。毒性較大，LD50為17mg/kg(大鼠腹腔注射)，現已很少使用。

歷史

短桿菌肽S最早是由俄國微生物學家Georgyi Frantsevitch Gause和他的妻子Maria Brazhnikova於1942年發現的。在被發現後的最初幾年裡，一直到1946年，它在蘇聯的軍隊醫院中被用來治療前線受傷的士兵。Gause也因此獲得了蘇聯國家獎（Госуда́рственная пре́мия СССР）。該藥於1944年被蘇聯衛生部通過國際紅十字會贈與英國，以求能通過合作研究獲得其化學結構。英國化學家Richard Synge通過紙色譜證明了這個化合物是個具有環肽結構的抗生素。他後來因為出色的色譜學研究獲得了諾貝爾化學獎。而該化合物的最終晶體結構是由多蘿西·克勞福特·霍奇金（Dorothy Hodgkin）和Gerchardt Schmidt測試並發表。正因為短桿菌肽S的發現和對抗生素研究的重大貢獻，Gause即使在李森科主義盛行的年代也沒有受到太大的影響，而和他同時期的蘇聯科學家有很多都被處決。事實上，正是因為他極力推廣抗生素的大規模生產，使得與他合作的基因學家Joseph Rapoport和Alexander Malinovsky能夠幸免於難，而這兩人在後來終結李森科主義的過程中起到了積極的作用。