甲萘酚

甲萘酚即1-萘酚（英文名稱1-Naphthol），又名α-萘酚（α-Naphthol），1-羥基萘（1-Hydroxynaphthalene）。常溫下為無色或黃色菱形結晶或粉末，有難聞的萘兼苯酚的特徵氣味。微溶於水，可溶於乙醇、乙醚、氯仿及鹼溶液。對空氣敏感，在空氣中逐漸變成玫瑰紅色。遇光變黑。常溫下能升華，能隨水蒸氣揮發。甲萘酚為有毒化學品，對眼睛、皮膚和黏膜有刺激性，能使人體接觸部位發疹。吞咽或經皮膚吸收都能引起中毒，其症狀是嘔吐、腹瀉、腹痛、貧血、虛脫，能使蛋白質沉澱。甲萘酚為可燃固體，其粉末與空氣可形成爆炸混合物。甲萘酚主要用於合成醫藥、染料、農藥的中間體，還用於合成香料及其它有機合成工業。分子式為C10H8O

基本介紹

• 中文名：甲萘酚
• 外文名：1-Naphthol
• 分子式： C10H8O
• CAS No.：90-15-3
• 外觀：無色或黃色菱形結晶或粉末
• 熔點：96℃
• 沸點：278~280℃
• 相對密度：1.0954
• 折射率：1.6224

物理性質

【外觀】常溫下為無色或黃色菱形結晶或粉末，有難聞的萘兼苯酚的特徵氣味。

【沸點】（℃） 278~280

【熔點】（℃） 96

【閃點】℃（封閉式） 125℃

【密度】g/cm³ (98.7/4℃) 1.0954

（4℃） 1.224

【折射率】n_D⁹⁹1.6224

【蒸汽壓】mm Hg (℃) 1 ( 94 )

【溶解性能】微溶於水，可溶於乙醇、乙醚、氯仿及鹼溶液。

【穩定性】甲萘酚對空氣和光敏感，在空氣中逐漸變成玫瑰紅色。遇光變黑。

化學性質

【CAS登錄號】90-15-3

【EINECS登錄號】201-969-4

【分子量】144.17

【分子式及結構式】分子式為C₁₀H₈O，化學結構式如下：

【常見的化學反應】甲萘酚具有萘和羥基的一些通性，遇強鹼生成鹽，其鹽的水溶液與氧化劑，如次氯酸鹽等變成紫色，與醇的鹽酸溶液一起發生醚化反應，與氨水、胺反應生成1-萘胺。

【禁配物】強氧化劑、強酸、強鹼。

【聚合危害】無聚合危害

主要用途

甲萘酚是有機合成工業、醫藥工業、染料工業、農藥工業等的基本原料，用途非常廣泛。

1）甲萘酚主要用作合成染料中間體，由其衍生得到的染料中間體有N-苯基-1-萘胺、N-乙基-1-萘胺、N-環已基-1-萘胺、1-羥基-2-萘甲酸、1-萘酚-2-磺酸、1-萘酚-4-磺酸、1，7-克列氏酸、乙醯胺基-7-萘酚、2,4-二硝基萘酚等。在染料工業中用於生產酸性黃1，酸性橙20，媒染黑3，媒染黑11，溶劑紅3，溶劑橙5，油棕GB等。

2）在醫藥工業中可用於製造防腐劑和抗輕度風濕病藥物等。在化妝品組分中屬限用物質，最大允許使用含量為0.5%，允許使用範圍為染髮用的偶合發色劑

3）廣泛用於合成香料、橡膠防老劑及彩色電影膠片的成色劑，也是許多醛及礦物油和植物油的有效抗氧劑，甲萘酚作為殺蟲劑西維因的原料，需求量卻很大。

製造方法

甲萘酚生產方法有：α-萘胺水解法、α-萘磺酸鹼熔法、四氫萘法等。

1）α-萘胺水解法：以α-萘胺為原料，在15%～20%的硫酸中加壓水解。反應溫度為200℃，壓力為1.2～1.5 MPa。水解產物分離，回收生成的硫酸氫銨，經中和、蒸餾得到含量96%～98%的甲萘酚，收率近90%。該法工藝較簡單，但α-萘胺毒性高，設備防腐和廢水處理問題較嚴重。

2）磺化法：精萘用硫酸進行低溫(40℃以下)磺化得α-萘磺酸，同時副產β-萘磺酸，分離副產物後經中和、在310～320℃鹼熔、酸化、再經分離，蒸餾，得成品。其收率約為72%，原料消耗定額：硫酸（98%）900kg/t、精萘（99.5%）1150kg/t、燒鹼（42%）1300kg/t。

3）四氫萘法：以萘為原料，經加氫得到四氫萘，再經氧化、脫氫得到1-萘酚。萘加氫制四氫萘，採用鉬酸鎳催化劑和“絕熱”反應裝置，反應壓力約3MPa，反應溫度約300℃，加料空速0.8h，氫/萘比2500～6400(體積比)，萘單程轉化率可達85%，四氫萘選擇性可達92%以上，精餾後四氫萘純度再98%以上，加氫及精製總收率為85.5%。四氫萘氧化制四氫萘酮，以空氣為氧化劑，常壓操作，使用乙酸鉻和2-甲基-5-乙基吡啶複合催化劑，採用多節鼓泡塔連續液相氧化。反應溫度130℃，四氫萘與氧氣的摩爾比為1∶0.6，停留時間60～70min。四氫萘單程轉化率20%以上，生成四氫萘酮的選擇率約90%，反應器空時產率在100g四氫萘酮/(L·h)以上。產品經減壓分餾可得98%的四氫萘酮，未轉化的四氫萘可回收循環使用，氧化及產品精製總收率為85.5%(以四氫萘計)。四氫萘酮脫氫制甲萘酚為常壓氣相催化反應，採用鉑/粗孔矽膠(或鉑/活性氧化鋁)催化劑及固定床反應器，反應起始溫度為350℃，加料空速為0.8h，四氫萘酮原料與氫氣的摩爾比為1∶3。四氫萘酮脫氫反應平均轉化率約85%，平均收率達93%以上，精製後甲萘酚純度可達98%，脫氫及產品精製總收率為89.5%(以四氫萘酮計)。由萘經加氫、氧化、脫氫三步總收率(包括產品精製)為65.4%，生產每噸甲萘酚的主要原料消耗定額為萘1.39 t，氫氣600m。此法是目前國內外大規模生產所採用的路線，近年來繼續進行改進。它具有工藝合理、技術上較為先進、原料易得(除萘外，主要是氫氣和空氣)，產品質量高(基本上不含β-異構體)，生產成本低，三廢少，整個過程便於連續化和自動控制，適合於大規模生產等優點，是很有發展前途的工藝路線。

【產業鏈】上游原料萘、硫酸、氫氧化鈉等。下游產品甲萘酚、醫藥、農藥、染料等有機合成中間體。

【參考質量指標】

項目 分析純

含量% ≥99.95

熔點範圍℃ 94.0-97.0

氫氧化鈉溶液溶解試驗 合格

pH(25g/L乙醇溶液,25℃)pH 6.4-7.0

灼燒殘渣(以硫酸鹽計) % ≤0.01

凝固點℃ ≥94.8

2-萘酚雜質 ≤300PPM

工業品純度 ≥98%

毒性和環境影響

甲萘酚為有毒化學品。對眼睛、皮膚和黏膜有刺激性，吞咽或經皮膚吸收都能引起中毒，其症狀是嘔吐、腹瀉、腹痛、貧血、虛脫。能使人體接觸部位發疹。大鼠經口LD50為2590mg/kg。

生產設備要密閉，操作人員應穿戴防護用具。生產過程產生的三廢應進行處理。否則會對環境帶來危害。

包裝、貯存和運輸

採用內襯塑膠袋、外套麻袋或鐵桶包裝。每桶袋50kg。貯存於密閉、避光照、通風處。嚴禁與強氧化物、強酸、強鹼、食品混裝、混儲、混運。遠離明火、熱源，操作環境要有良好通風，避免粉塵產生和飛揚，按易燃有毒物品規定貯運。