基本介紹
- 中文名：滅草喹
- 外文名：Imazaquin acid
- CAS：81335-37-7
- 分子式：C17H17N3O3
基本信息,物化性質,性質描述,產品套用,其他信息,
基本信息
中文名稱：滅草喹
中文別名：(RS)-2-(4-異丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)喹啉-3-羧酸
英文名稱：Imazaquin acid
英文別名：Imazaquin [BSI:ISO]; Imazaquin; 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-3-quinolinecarboxylic acid; 2-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)quinoline-3-carboxylic acid; 2-(5-Isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-quinolinecarboxylic acid; AC 252214; BRN 5450078; Caswell No. 003C; EPA Pesticide Chemical Code 128840; HSDB 6677; Imazaquine; Imazaquine [ISO-French]; Scepter Herbicide; 3-Quinolinecarboxylic acid, 2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-; 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid
CAS號：81335-37-7
分子式：C17H17N3O3
分子量：311.3352
物化性質
熔點：219-224℃
性質描述
白色至淺黃色粉末
產品套用
滅草喹(81335-37-7)的用途：
本品是支鏈胺基酸合成抑制劑，高效、廣譜咪唑啉酮類除草劑。對闊葉雜草和禾本科雜草、馬齒莧、苔草有良好防除效果。主要用於大豆地防除莧草、猩猩草、苘麻、三葉鬼針草、春蓼，以及臂形草、馬唐、蟋蟀草、野黍、狗尾草等，植前、芽前和芽後使用，用量為125～200g有效成分/hm2。
適用作物：
大豆、豇豆、菸草、豌豆和苜蓿。
防治對象：
大田中的闊葉雜草，如苘麻、刺苞菊、莧菜、藜、猩猩草、春蓼、馬齒莧、黃花稔、蒼耳等，禾本科雜草，如：臂形草、馬唐、野黍、狗尾草、止血馬唐、西米稗、蟋蟀草等，以及其他雜草如鴨跖草、鐵荸薺。
其他信息
劑型：
180g(氨鹽)/L濃可溶劑。
作用方式、機理：
屬咪唑啉酮類廣譜除草劑，是纈氨酸、亮氨酸的生物合成抑制劑。作用方式通過植株的葉與根吸收，在木質部與韌皮部傳導，積累於分生組織中。莖葉處理後，敏感雜草立即停止生長，經2～4日後死亡。土壤處理後，雜草頂端分生組織壞死，生長停止，而後死亡。
使用方法：
對闊葉雜草和禾本科雜草及苔草是有效的植前、芽前和芽後除草劑，防除大豆田雜草用量為70～250g/hm2，防除大田闊葉雜草用量為125～250g/hm2。其異丙胺鹽還作為非選擇性除草劑，用於鐵路、公路、工廠、倉庫及林業除草，劑量為500～2000g/hm2。加人非離子型表面活性劑可提高除草效果，可與苯胺類除草劑二甲戊樂靈混用。
注意事項：
較高劑量會引起大豆葉片皺縮、節間縮短，但很快恢復正常，對產量沒有影響；隨大豆生長，抗性進一步增強，故出苗後晚期處理更為安全。在土壤中吸附作用小，不易水解，持效期較長。
製備方法：
(1)喹啉二羧酸酐和2-氨基-2,3-二甲基丁腈醯化反應，再經過氧化氫氧化並在氫氧化鈉在下關環，即得滅草喹。總收率85%。
(2)喹啉2,3-二羧酸酐和2-氨基-2,3-二甲基丁醯胺先進行醯化反應，再在氫氧化鈉催化下關環，即製得滅草喹。兩步總收率82%。
40g2-氨基-2,3-二甲基丁醯胺溶於500ml乙腈中，攪拌下中入60g喹啉-2,3-二羧酸酐，反應混合物在50～60℃加熱2小時，冷至室溫後濾出所得固體，重73.7克。將此固體溶於435ml1.5mol/L的氫氧化鈉中，在80～85℃加熱2小時，冷卻後用57ml濃鹽酸酸化，濾出所得固體，即滅草喹，重49g，收率82%。
(3)2-甲基喹啉與單質硫和2-氨基-2,3-二甲基丁醯胺一步反應，即能生成相應的2-咪唑啉酮基喹啉酮基喹啉衍生物，此物經丁基鋰作用後，再和二氧化碳反應得滅草喹。
中間體的製備：①2-氨基-2,3-三甲基丁腈的合成：甲基異丙基酮在氫氧化銨溶液中，與氰化鈉、氯化銨經加成反應即得，收率90%，純度94.0%～95.9%。反應中得到的含氰母液可以重複使用，避免了對環境的污染。
操作步驟：將61.36g氰化鈉、79g氯化銨溶於400ml28%氫氧化銨中，室溫下滴加1mol甲基異丙基酮，攪拌過夜，分出有機層，水層用二氯甲烷萃取，合併有機層，乾燥，脫溶劑，即得所需產品。
②2-氨基-2,3-二甲基丁醯胺的合成：由2-氨基-2,3-二甲基丁腈在酸性條件下水解即得。
操作步驟：29.7ml濃硫酸在冰－丙酮冷卻下，於25℃以下滴加0.1mol腈，然後緩慢升高至100℃，保溫攪拌1小時，於75℃以下加入85ml濃氫氧化銨，用二氯甲烷萃取，有機層乾燥、濃縮、重結晶，得0.091mol醯胺，產率91%。
③喹啉-2,3-二羧酸的合成：由3-苯胺基-丁烯-2-二酸二酯與Vilsmeier試劑反應製得。二甲酯的製備及與Vilsmeier試劑的反應按常規進行。
0.01mol的2,3-二氯丁二酸二乙酯溶於氯苯中，攪拌下加入等摩爾的苯胺，再於室溫下加入3.6g33%氫氧化鈉水溶液和0.14g四丁基氯化銨，所得混合物在75～80℃攪拌2.5小時，冷至室溫後分去水層，有機層脫溶劑即可得0.0046mol的二乙酯，收率46%。二乙酯0.02mol溶於40ml甲苯中，在20～30℃時加到Vilsmeier試劑中，然後加熱至分出的有機層脫甲苯，殘留物重結晶得0.0148mol的喹啉-2,3-二羧酸二乙酯，收率74%，將其在鹼性條件下水解，得到98%收率的喹啉-2,3-二羧酸。Vilsmeier試劑按以下過程製備：0.03mol二甲基甲醯胺溶於12ml甲苯中，在20～30℃時滴入0.03mol三氯氧磷，此溫度上繼續攪拌60分鐘即成。
④ 喹啉-2,3-二羧酸酐的合成：由喹啉-2,3-二羧酸經分子內脫水反應而得，脫水劑為光氣或乙酸酐。
