海綿核苷（spongosine），化學名為2-甲氧基腺苷（2-methoxy-adenosine），是一種2-取代嘌呤核苷, 是第一種在自然界中發現的甲氧嘌呤。其具有鎮痛、鬆弛肌肉、降壓和抗炎的活性, 特別是對防治痛覺過敏效果顯著。另外, 海綿核苷可化學修飾的位點豐富, 可以作為先導化合物進行核苷藥物的開發。
| 中文名稱 | 海綿核苷 |
| 英文名稱 | spongosine |
| 定 義 | 從荔枝海綿分離的呋喃核糖甲氧腺嘌呤，有抗病毒作用。 |
| 套用學科 | 海洋科技（一級學科），海洋技術（二級學科），海洋生物技術（三級學科） |
基本介紹
- 中文名：海綿核苷
- 外文名：spongosine
9H-purin-6-amine
2-methoxy-adenosine - CAS登錄號：24723-77-1
- 化學名：2-甲氧基腺苷
- 分子量：297.27
- 密度：1.98 kg/cm
- 沸點：705 ℃
- 分子式：C11H15N5O5
- 閃點：380.2 ℃
- PSA：148.77000
- 折射率：1.829
- 儲存條件：室溫
發現歷史,生物活性,合成方法,2位帶有離去基團的腺苷和NOCH3反應,2-甲氧基腺嘌呤和四乙醯核糖縮合反應,以鳥苷為原料合成,
發現歷史
海綿核苷是1945年首次從熱帶海洋海綿cryptotethia crpta中分離出來, 是第一種在自然界中發現的甲氧嘌呤。
生物活性
合成方法
海綿核苷最早僅能從海綿中分離提純，後來又發展了化學合成法。
海綿核苷的合成路線比較
2位帶有離去基團的腺苷和NOCH3反應
2位帶有的離去基團如一NO,4,一C2和一SCH35等，該方法的缺點是原料2-取代嘌呤難以合成，成本較高，限制了反應規模的擴大（見上圖，路線1）。
2-甲氧基腺嘌呤和四乙醯核糖縮合反應
該方法缺點是用到有毒有害的重金屬鹽，如SCl4和HgCl2等(見上圖，路線2)。
以鳥苷為原料合成
以鳥苷為原料，經過乙醯化、氯代、重氮化、甲基化和氨解5步得到海綿核苷，總收率為52%。
該方法的優點在於烏苷可以通過發酵法規模化生產，是核苷化學領域的基礎原料，且價格低廉（市場價＜100元/千克）
從鳥苷合成海綿核苷的路線
