氰乙酸乙酯(氰基乙酸乙酯)

氰乙酸乙酯

氰基乙酸乙酯一般指本詞條

氰乙酸乙酯,無色或微黃色液體,有芳香氣味。熔點-22.5℃,沸點208-210℃,99℃(2.0kPa),相對密度1.0560(25/4℃),折射率1.4175,閃點110℃。與乙醇乙醚混溶,溶於氨水、強鹼溶液,不溶於水。水溶液呈鹼性。

基本介紹

  • 中文名:氰乙酸乙酯
  • 英文名:Ethyl cyanoacetate
  • 別稱::丙二酸乙酯腈;氰基醋酸乙酯;氰基乙酸乙酯
  • 化學式:C5H7NO2
  • 分子量:113.11
  • CAS登錄號:105-56-6
  • 熔點:-22.5℃
  • 沸點:206~208℃
  • 水溶性:微溶於水、鹼液、氨水,可混溶於乙醇、乙醚
  • 閃點:110℃
基本信息,物化性質,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,製備,產品用途,注意事項,環境影響,應急監測,實驗監測,環境標準,應急處理,安全術語,風險術語,表征圖譜,

基本信息

國標編號 61646
中文名稱:氰乙酸乙酯
中文同義詞:丙二酸乙酯腈;氰基醋酸乙酯;氰基乙酸乙酯;氰乙酸乙脂;乙基氰乙酸酯;氰乙酸乙酯;乙烷深藍醋酸
英文名稱:Ethyl cyanoacetate
英文同義詞:2-cyano-aceticacidethylester;Acetic acid,2-cyano-, ethyl ester;Aceticacid,cyano-,ethylester;Cyanacetate ethyle;cyanacetateethyle;Cyanessigester;cyanoacetated’ethyle;Cyanoacetic ester
CAS號:105-56-6
分子量:113.11
EINECS號:203-309-0

物化性質

1.性狀:無色液體,略有氣味。
2.熔點(ºC):-22.5
3.沸點(ºC):206~208
4.相對密度(水=1):1.06
5.相對蒸汽密度(空氣=1):3.9
6.飽和蒸氣壓(kPa):2.00(99ºC)
7.臨界壓力(MPa):3.34
8.辛醇/水分配係數:0.02
9.閃點(ºC):110
10.引燃溫度(ºC):555
11.溶解性:微溶於水,溶於鹼液、氨水,可混溶於乙醇、乙醚。
12.蒸發熱(KJ/mol,100~200ºC):64.9
13.燃燒熱(KJ/mol,25ºC):2659.0
14.電導率(S/m,25ºC):6.9×10-7

毒理學數據

1、急性毒性:大鼠經口LDLo:400mg/kg;小鼠經腹膜腔LD50:500mg/kg; 兔子經皮下LDLo:1410mg/kg;豚鼠經皮下LD50:1115mg/kg; 兩棲動物-蛙經皮下LDLo:4200mg/kg;
2、屬中等毒類。經皮膚吸收並引起皮膚炎症。使用時應防止接觸皮膚和吸入其蒸氣。小鼠吸入LC50為550mg/m3。實驗動物在低濃度時表現呼吸急促、流淚、嗜睡、精神萎靡、反應遲鈍。濃度較大時則呼吸極度困難,痙攣、掙扎跳躍之後死亡。
3.急性毒性
LD50:400~3200mg/kg(大鼠經口)
LC50:550mg/m(大鼠吸入,2h)

生態學數據

該物質對環境有危害,應特別注意對水體的污染。

分子結構數據

1、摩爾折射率:26.90
2、摩爾體積(m/mol):107.9
3、等張比容(90.2K):264.1
4、表面張力(dyne/cm):35.8
5、極化率:10.66

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):0.4
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:3
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積50.1
7.重原子數量:8
8.表面電荷:0
9.複雜度:122
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.化學性質:氰基乙酸乙酯含有活性亞甲基,與溴作用生成溴代氰基乙酸乙酯。與氨作用生成氰基乙醯胺。與乙醇硫酸作用生成丙二酸二乙酯。酸性比苯酚弱。在酸、鹼存在下能發生水解。此外,氰基乙酸乙酯能與甲醛、乙醛或其他醛、酮類發生縮聚反應。
2.穩定性穩定
3.禁配物強氧化劑、強還原劑、強酸、強鹼
4.避免接觸的條件潮濕空氣
5.聚合危害不聚合
6.分解產物氰化物

貯存方法

儲存注意事項儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、酸類、鹼類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

製備

1.氯乙酸酯化氰化法將氯乙酸和乙醇進行酯化反應,生成氯乙酸乙酯,經精製後的氯乙酸乙酯與氰化鈉進行氰化反應,製得氰乙酸乙酯粗品,然後進行過濾,經常壓蒸餾、減壓精餾即得精品氰乙酸乙酯。
2.氯乙酸氰化酯化法將氯乙酸用純鹼中和生成氯乙酸鈉,再與氰化鈉作用製得氰乙酸鈉,然後用鹽酸酸化得到氰乙酸,最後與乙醇酯化得到氰乙酸乙酯,經過濾、常壓蒸餾、減壓精餾得成品。3.氰乙酸酯化法將氰乙酸與乙醇進行酯化而得。
3.其製備方法是將氰乙酸與乙醇作用而得。將氰乙酸、乙醇和催化劑硫酸加入反應器回流3h,降溫至10℃,然後水洗、分層、乾燥,在減壓下蒸餾而得成品。
NCCH2COOH+C2H5OH[H2SO4]→NCCH2COOC2H5+H2O

產品用途

用作醫藥中間體,用於咖啡因和維生素B,也用於彩色膠片的油溶性成色劑和502膠粘劑的原料。
該品是醫藥、染料等精細化工產品的中間體,用於合成酯類、醯胺類、酸類、腈類化合物。日本主要用作氰基丙烯酸酯類快乾膠的中間體,用於汽車零件、家用電器組裝件的粘接,另外還用於維生素B6、合成染料等領域。氰乙酸乙酯與甲氧基乙醯丙酮及氨水環合可製得5-氰基-6-羥基-4-甲氧甲基-2-甲基吡啶。經硝化、氯化、催化加氫可得3-氨基-5-氨甲基-4-甲氧甲基-2-甲基吡啶。再進一步重氮化、水解、成鹽可得微生素B6。
氰乙酸乙酯是製備丙二酸二乙酯的中間體,由此可以製備2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶作為磺醯脲類除草劑的中間體,也是殺蟲劑氟蟲腈的中間體,還可以作醫藥維生素B的中間體。

注意事項

環境影響

該物質對環境有危害,應特別注意對水體的污染。
一、健康危害
侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。
二、毒理學資料及環境行為
急性毒性:LD50400~3200mg/kg(大鼠經口);LC50550mg/m3,2小時(大鼠吸入)
危險特性:遇明火能燃燒。受高熱或與酸接觸會產生劇毒的氰化物氣體。與強氧化劑接觸可發生化學反應。遇水或水蒸氣反應放出有毒的或易燃的氣體。
燃燒(分解)產物:一氧化碳二氧化碳氧化氮

應急監測

水質快速比色管法(日本制,氰化物)

實驗監測

氣相色譜法,參照《分析化學手冊》(第四分冊,色譜分析),化學工業出版社

環境標準

前蘇聯 車間空氣中有害物質的最高容許濃度 2mg/m3

應急處理

一、泄漏應急處理
迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。儘可能切斷泄漏源,防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。
二、防護措施
呼吸系統防護:可能接觸其蒸氣時,應該佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩)。緊急事態搶救或撤離時,建議佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護:戴安全防護眼鏡。
身體防護:穿聚乙烯防毒服。
手防護:戴橡膠手套。
其它:工作現場禁止吸菸、進食和飲水。工作畢,徹底清洗。單獨存放被毒物污染的衣服,洗後備用。保持良好的衛生習慣。
三、急救措施
皮膚接觸:立即脫去被污染的衣著,用流動清水或5%硫代硫酸鈉溶液徹底沖洗至少20分鐘。就醫。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。呼吸心跳停止時,立即進行人工呼吸(勿用口對口)和胸外心臟按壓術。給吸入亞硝酸異戊酯。就醫。
食入:飲足量溫水,催吐,用1:5000高錳酸鉀或5%硫代硫酸鈉溶液洗胃。就醫。
滅火方法:消防人員須佩戴氧氣呼吸器。滅火劑:乾粉二氧化碳。禁止用水、泡沫和酸鹼滅火劑滅火。

安全術語

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴適當的手套和護目鏡或面具。

風險術語

R36/38Irritating to eyes and skin.
刺激眼睛和皮膚。

表征圖譜

氰乙酸乙酯質譜(MS)
氰乙酸乙酯(氰基乙酸乙酯)

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