正辛烷

正辛烷的外觀與性狀為無色透明液體。是工業用汽油成分之一，還可用作溶劑和有機合成原料。辛烷存在於石油中。實驗室製備可由溴丁烷合成。

基本介紹

• 中文名：正辛烷
• 英文名：N-OCTANE
• 別稱：辛烷
• 化學式：C8H18
• 分子量：114.23
• CAS登錄號：111-65-9
• EINECS登錄號：203-892-1
• 熔點：−57 °C(lit.)
• 沸點：125-127 °C(lit.)
• 水溶性：0.0007 g/L (20 ºC)
• 密度：0.703 g/mL at 25 °C(lit.)
• 外觀：無色透明液體
• 閃點：60 °F
• 套用：是工業用汽油成分之一，還可用作溶劑和有機合成原料
• 危險性符號：F,Xn,N
• 危險性描述：11-38-50/53-65-67
• 危險品運輸編號：UN 1262 3/PG 2

編號系統

CAS號：111-65-9

MDL號：MFCD00009556

EINECS號：203-892-1

RTECS號：RG8400000

BRN號：1696875

PubChem號：24857891

物性數據

1.性狀：無色透明液體[

2.熔點（℃）：-56.8

3.沸點（℃）：125.6

4.相對密度（水=1）：0.70

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.94

6.飽和蒸氣壓（kPa）：1.33（20℃）

7.燃燒熱（kJ/mol）：-5445.3

8.臨界溫度（℃）：296

9.臨界壓力（MPa）：2.49

10.辛醇/水分配係數：4.00~5.18

11.閃點（℃）：13（CC）；22（OC）

12.引燃溫度（℃）：206

13.爆炸上限（%）：6.5

14.爆炸下限（%）：1.0

15.溶解性：不溶於水，溶於乙醇、乙醚、苯、丙酮等多數有機溶劑。

16.黏度（20ºC,mPa·s）：0.5466

17.黏度（25ºC,mPa·s）：0.5151

18.蒸發熱（25℃，kJ/mol）：41.512

19.蒸發熱（b.p.，kJ/mol）：34.390

20.蒸發熱（25℃，kJ/mol）：41.512

21.蒸發熱（b.p.，kJ/mol）：34.390

22.溶化熱（kJ/mol）：20.754

23.生成熱（液體,kJ·mol）：-250.12

24.生成熱（氣體,kJ·mol）：-208.59

25.燃燒總發熱量（kJ/mol）：5474.36

26.燃燒最低發熱量（kJ/mol）：2077.96

27.比熱容（理想液體，25ºC,定壓）/[kJ/（kg·K）]：1.65

28.比熱容（液體，25℃，101.3 kPa)/[kJ/（kg·K）]：2.23

29.熱導率（20℃）/[Mw/（m·K）]：131.047

30.熱導率（30℃）/[Mw/（m·K）]：128.250

31.體膨脹係數（15.6℃）/K-1：11.16×10--4

32.苯胺點（ºC）：70.6

33.臨界密度（g·cm-3）：0.232

34.臨界體積（cm3·mol-1）：492

35.臨界壓縮因子：0.259

36.偏心因子：0.369

37.Lennard-Jones參數（A）：7.3491

38.Lennard-Jones參數（K）：314.25

39.溶度參數(J·cm-3)0.5：15.360

40.van der Waals面積（cm2·mol-1）：1.234×1010

41.van der Waals體積（cm3·mol-1）：88.720

42.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-5512.0

43.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-208.5

44.氣相標準熵(J·mol-1·K-1) ：467.35

45.氣相標準生成自由能( kJ·mol-1)：16.6

46.氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：187.78

47.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-5470.50

48.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-250.04

49.液相標準熵(J·mol-1·K-1) ：361.12

50.液相標準生成自由能( kJ·mol-1)：6.32

51.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：255.68

分子結構數據

1、摩爾折射率：39.11

2、摩爾體積（cm3/mol）：160.5

3、等張比容（90.2K）：350.4

4、表面張力（dyne/cm）：22.6

5、極化率（10-24cm3）：15.50

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:0

4.可旋轉化學鍵數量:5

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積0

7.重原子數量:8

8.表面電荷:0

9.複雜度:25

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.在三氯化鋁以及氯化氫催化下發生分解和異構化，生成異丁烷、異戊烷和烯烴。

2.穩定性： 穩定

3.禁配物： 強氧化劑、強酸、強鹼、鹵素

4.聚合危害： 不聚合

貯存方法

儲存注意事項： 儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

1.製法：

於裝有攪拌器、回流冷凝器、通氣導管(伸入瓶底)的反應瓶中，加入鋅-汞齊100g(1.53mol),250mL濃鹽酸、50mL水，攪拌下加入40g(0.35mol)辛酮-2(2),慢慢通入氯化氫氣體。若反應過於劇烈，可暫停通氯化氫氣體。2-3h後鋅-汞齊大部分反應完，停止通氯化氫，放置過夜。撤去攪拌器等，改為水蒸汽蒸餾裝置，進行水蒸氣蒸餾，直至鎦出液透明為止。分出上層油層，用蒸餾水洗滌二次，無水硫酸鈉乾燥後分鎦，收集124-126℃的餾分，得到辛烷(1)26g,收率58%。

2.製法：

於裝有攪拌器、溫度計、回流冷凝器的1L反應瓶中，加入除去氧化層的金屬鈉(切成小塊狀)23g(1.0mol)。稱取用無水硫酸鈉乾燥過的溴丁烷(2)68.5g(53mL，0.5mol)，先由冷凝器頂端加入5mL，若反應沒有進行，可適當加熱，直至反應開始(變藍色)。慢慢攪拌下，再加入5mL溴丁烷。當反應緩慢時再加入5mL溴丁烷，如此直至溴丁烷加完(約1.5h)。加完後放置1～2h。撤去冷凝器，用滴液漏斗滴加50mL(95%)的乙醇，約30min加完，而後於15min內滴加50mL蒸餾水。攪拌下加熱回流3h，使未反應的溴丁烷分解。加入500mL水，分出上層粗品辛烷(17～18g)。用等體積的水洗滌，無水硫酸鎂乾燥，分餾，收集123～126℃的餾分，得辛烷①(1)約15g，收率52%。註：①用Wurtz反應來製備烷烴，其中往往含有少量的不飽和烴。加入約10%體積的濃硫酸並充分挪動，直至酸層無色或僅有很淺的黃色，分出酸層，依次用10%的飽和碳酸鈉、水洗滌，無水硫酸鎂或無水鈉乾燥，而後分餾(或減壓分餾)，可得到高純度的烷烴。

毒理學數據

1.急性毒性 LC50：118g/m3（大鼠吸入，4h）

2.刺激性 暫無資料

3.亞急性與慢性毒性：接觸濃度為每立方米數克，連續接觸4個月，大鼠甲狀腺和腎上腺皮質功能發生可逆性減退。

生態學數據

1.生態毒性

LC50：100mg/L（96h）（魚）

EC50：0.38mg/L（48h）（水蚤）

2.生物降解性暫無資料

3.非生物降解性：空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為44h（理論）。

4.生物富集性 BCF：1900（理論）

對環境的影響

一、健康危害

侵入途徑：吸入、食入。

健康危害：對人的眼睛、呼吸道黏膜有刺激作用，有麻醉和肺部刺激作用。

二、毒理學資料及環境行為

毒性：屬低毒類。

急性毒性：LC80g/m3×2小時(小鼠吸入)；小鼠經口0.2ml/只，驚厥、呼吸麻痹、心臟停搏、死亡；人吸入1g/m3×5分鐘，黏膜刺激症狀。

亞急性和慢性毒性：接觸濃度為每立方米數克，連續接觸4個月，大鼠甲狀腺和腎上腺皮質功能發生可逆性減退。

危險特性：其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑能發生強烈反應。高速衝擊、流動、激盪後可因產生靜電火花放電引起燃燒爆炸。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇明火會引著回燃。

燃燒(分解)產物：一氧化碳、二氧化碳。

應急監測

水質檢測管法

實驗室監測

氣相色譜法《空氣中有害物質的測定方法》(第二版)，杭士平主編

環境標準

前蘇聯 車間空氣中有害物質的最高容許濃度 300mg/m3

應急處理

一、泄漏應急處理

迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿消防防護服。儘可能切斷泄漏源。防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。用不燃性分散劑製成的乳液刷洗，洗液稀釋後放入廢水系統。大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容；用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。

二、防護措施

呼吸系統防護：一般不需要特殊防護，高濃度接觸時可佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩)。

眼睛防護：必要時，戴化學安全防護眼鏡。

身體防護：穿防靜電工作服。

手防護：戴乳膠手套。

其它：工作現場嚴禁吸菸。避免長期反覆接觸。

三、急救措施

皮膚接觸：脫去被污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。

眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。

食入：飲足量溫水，催吐，就醫。

滅火方法：噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音，必須馬上撤離。滅火劑：泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。用水滅火無效。

用途

1.主要用作溶劑汽油、工業用汽油的成分。其他用作印刷油墨溶劑、塗料用溶劑的稀釋劑、丁基橡膠用溶劑以及烯烴聚合等有機反應的溶劑。

2.用作溶劑及色譜分析標準物質，也用於有機合成。

安全信息

危險運輸編碼：UN 1262 3/PG 2

危險品標誌：易燃、有害、危害環境

安全標識：S9S16S29S33

危險標識：R11

表征圖譜

辛烷紅外圖譜(IR1)