槲皮素

槲皮素，又名櫟精、槲皮黃素，於1936年由匈牙利生理學家聖捷爾吉·阿爾伯特（Szent Gyorgyi）發現。熔點314℃，能溶於乙醇、甲醇、乙酸乙酯、冰醋酸、吡啶、丙酮等，不溶於水、苯、乙醚、氯仿、石油醚等，鹼性水溶液呈黃色，幾乎不溶於水，味苦。具有抗氧化性，可作為藥品，具有較好的祛痰、止咳作用，並有一定的平喘作用。此外還有降低血壓、增強毛細血管抵抗力、減少毛細血管脆性、降血脂、擴張冠狀動脈，增加冠脈血流量等作用。用於治療慢性支氣管炎，對冠心病及高血壓患者也有輔助治療作用。

槲皮素來源較廣，廣泛存在於許多植物的莖皮、花、葉、芽、種子、果實中。其製備方法目前有提取分離、酸水解法、酶法轉化等，其中以酶法轉化最為實用。

1999年，槲皮素和牙科材料、糖精及其鹽等一起被世衛組織列入三類致癌物清單，與茶、咖啡因、氯化飲用水同列，2017年中國食品藥品檢定研究院安全評價研究所據此初步整理清單。2010年FDA將天然產物中加工生產的槲皮素作為GRAS物質。

基本介紹

• 中文名：槲皮素
• 外文名：Quercetin
• 別名：櫟精、槲皮黃素
• 化學式：C15H10O7
• 分子量：302
• CAS登錄號：117-39-5
• EINECS登錄號：204-187-1
• 套用：藥品、食品添加劑
• 安全性描述：S45
• 危險性符號：T
• 危險性描述：R25；R40
• UN危險貨物編號：2811
• 保存條件：常溫保存

發現歷程

1936年，匈牙利生理學家聖捷爾吉·阿爾伯特（Szent Gyorgyi）發現一種抗氧化物質，它能提高毛細血管的強度，促使毛細血管的滲透性正常化，科學家們把它劃分為維生素P族。後來陸續在紫杉、黃杉、落葉松等植物中又提取到這種物質。

美國FDA2010年11月22日批准從天然產物中提取生產槲皮素。日本，韓國也已經把槲皮素列為食品添加劑。

槲皮素結構式

物化性質

槲皮素為黃色粉末，其二水合物為黃色針狀結晶。在95 ~ 97℃脫去結合水，不溶於純水，可溶於鹼水，呈黃色。可溶於甲醇、醋酸乙酯、冰醋酸、吡啶等，不溶於石油醚、苯、乙醚、氯仿。紫外燈下顯現藍色螢光，加入AlCl₃乙醇溶液螢光變為黃綠色，鹽酸-鎂粉反應顯紅色。

密度：1.3616 g/cm

熔點：595.2K

沸點：363.28℃

折射率：1.479

閃點：239.5℃

蒸汽壓 ：9.03×10mmHg at 25℃

酸度係數：6.31±0.40

分子結構數據

摩爾折射率：73.31

摩爾體積（cm3/mol）：167.9

等張比容（90.2K）：549.9

表面張力（dyne/cm）：114.8

極化率（10-24cm）：29.06

計算化學數據

疏水參數計算參考值（XlogP）：無

氫鍵供體數量：5

氫鍵受體數量：7

可旋轉化學鍵數量：1

互變異構體數量：435

拓撲分子極性表面積：127

重原子數量：22

表面電荷：0

複雜度：488

同位素原子數量：0

確定原子立構中心數量：0

不確定原子立構中心數量：0

確定化學鍵立構中心數量：0

不確定化學鍵立構中心數量：0

共價鍵單元數量：1

槲皮素的天然分布

天然分布槲皮素廣泛存在於許多植物的莖皮、花、葉、芽、種子、果實中，多以糖苷的形式存在，如蘆丁、槲皮苷、金絲桃苷等，經酸水解可得到槲皮素。其中，在蕎麥的桿和葉、沙棘、山楂、洋蔥中含量較高。槲皮素在許多食物中也均有發現，如洋蔥、細蔥、蘆筍、捲心菜、芥菜、青椒、菊苣、葡萄柚、萵苣、山楂、蘋果、芒果、李子、蘿蔔、黑加侖、馬鈴薯和菠菜等。另外，約有100多種藥用植物（如槐米、側柏葉、高良姜、款冬花、桑寄生、三七、銀杏、接骨木等）中均含有此成分。

對茶、水果汁和酒中的槲皮素含量研究表明，一些飲料（如啤酒、咖啡、朱古力牛奶、白酒）中槲皮素含量在1 mg/L以下，而在紅酒中槲皮素含量為 4~16 mg/L，葡萄汁7~9 mg/L；在果汁中，除了檸檬汁（7 mg/L）、番茄汁（13 mg/L）含槲皮素較高外，其他果汁含量較低，一般在5 mg/L以下；茶中槲皮素含量最高（10~25 mg/L）。

槲皮素的食物來源

作用與用途

①抗腫瘤與抗血小板聚集

槲皮素能顯著抑制促癌劑的作用、抑制離體惡性細胞的生長、抑制艾氏腹水癌細胞DNA、RNA和蛋白質合成。

槲皮素有抑制血小板聚集和5-羥色胺（5-HT）的釋放作用。槲皮素對ADP、凝血酶和血小板活化因子（PAF）誘導的血小板聚集均有明顯抑制作用，其中對PAF的抑制作用最強，槲皮素也能明顯抑制凝血酶誘導的兔血小板3H-5-HT釋放。

試食資料研究顯示，槲皮素能通過抑制血小板聚集，選擇性的與血管壁上的血栓結合，起到抗血栓的作用，可以通過降低LDL膽固醇的氧化，減少得心臟病和動脈粥樣硬化的風險。

②抗氧化

槲皮素的抗氧化能力，是維生素E的50倍，維生素C的20倍。

它可以清除自由基，清除方式有三種：

1）自己直接清除；

2）通過一些清除自由基的酶；

3）抑制自由基產生；

這樣的清除活性氧的能力，也有助於減輕炎症反應。

體外和體內評價槲皮素的生物學活性，涉及多個細胞系和動物模型，但槲皮素在人體內的代謝機制尚不清楚。因此，需要進一步的大樣本臨床研究來確定槲皮素治療該病的合適劑量和形式。

總結目前的研究成果，其具有抗氧化、抗炎、抗病毒、抗腫瘤、降糖、降脂、免疫調節等生物活性和廣泛的藥理學作用，對治療細菌感染、病毒感染、腫瘤、糖尿病、高血脂和免疫系統疾病均具有十分重要的臨床意義。

槲皮素的藥理活性和可能的作用機制

製備方法

槲皮素的製備方法有提取分離、酸水解法、酶法轉化等，其中以酶法轉化最為實用。

① 天然提取分離

由於槲皮素在植物中含量只有千分之幾到萬分之幾，且提取分離較難、成本高，因此，直接從植物中提取槲皮素不適於大規模生產。

② 酸水解法

槲皮素的芸香苷（蘆丁）在自然界分布廣泛，含量高，如槐米中含量高達20%以上。從槐米中先提取蘆丁，再經過酸水解後生成槲皮素，這種方法的可行性已被證明。

③ 酶轉化法

採用酶法水解蘆丁大量製備植物中含量較少的槲皮素單體，操作簡單安全，整個過程經濟適用，產量大，適合工業化生產，並且產物純度>90%，可以滿足食品和臨床套用需要。如用蝸牛酶作為羅布麻花中異槲皮素提取方法，在酶解溫度60℃，酶用量為0.2mg/ml，酶解時間為1 h，酶解pH值為5.0時測得異槲皮素含量為4.0585%。酶法提取具有反應溫和，設備簡單的特點，提取過程節能環保，並且減少了對提取物的氧化。因此，酶法轉化無疑是一種極具前景的製備方法。