《有機合成指南（原著第三版）》是2009年化學工業出版社出版的圖書，作者是[英]R.K.麥凱、D.M.史密斯、R.A.艾特肯。
基本介紹
內容簡介,目錄,
內容簡介
《有機合成指南》是有機合成化學方面的經典學習讀物，內容主要包括有機合成的基本原理和方法，全書共分16章。首先概要介紹各類有機官能團化學；繼而討論了碳 碳鍵形成反應，包括有機金屬試劑和穩定碳負離子的套用，同時將科里(E. J. Corey)提出的“合成子 切斷”的概念引入講解的內容，接著介紹開環閉環的原理和方法；本書還詳細討論了氧化還原反應和保護基團的方法和原理；對於有機硼、磷、矽、硒試劑在有機合成上的套用也進行了概述，其中有機硒試劑是第三版補充的內容，同時還新增了不對稱合成方面的內容；最後，作者還選擇了8個代表性的合成實例進行了綜合分析。本書選材新穎，內容深入淺出，並結合具體例子進行剖析，適合於有機合成化學的初學者，也便於自學者參考使用。本書可作為大學化學、化工專業的教學用書，對於直接從事有機合成和藥物合成工作或進行相關研究的工作人員也有一定的參考價值。
目錄
第1章導言1
第2章官能團化學：基礎3
2.1有機反應的選擇性3
2.1.1區域選擇性和區域特異性3
2.1.2立體化學選擇性和立體化學特異性4
2.2烷烴的官能團化4
2.3烯烴的官能團化5
2.4炔烴的官能團化7
2.5芳烴的官能團化8
2.5.1環位取代8
2.5.2側鏈上的反應9
2.6取代苯衍生物的官能團化10
2.7簡單雜環化合物的官能團化11
2.8官能團的轉換14
2.8.1羥基的轉換14
2.8.2氨基的轉換14
2.8.3含鹵化合物的轉換16
2.8.4硝基化合物的轉換18
2.8.5醛和酮的轉換19
2.8.6酸和羧酸衍生物的轉換19
總結20
第3章碳 碳鍵的形成：原理21
3.1一般策略21
3.2切斷與合成子22
3.3親電的碳物種24
3.3.1烷基化試劑24
3.3.2羰基化合物25
3.3.3親電的碳 氮試劑26
3.3.4親電的烯烴27
3.3.5碳烯27
3.4親核的碳物種27
3.4.1格氏試劑和有關的有機金屬試劑27
3.4.2穩定的碳負離子28
3.4.3烯烴、芳烴和雜芳烴30
總結31
第4章碳 碳鍵的形成：有機金屬化合物的反應32
4.1格氏試劑和親電試劑32
4.1.1烷基化32
4.1.2與羰基化合物反應33
4.1.3與含有CN和CN基團的化合物反應35
4.1.4與CCCO和相關體系的反應36
4.1.5烯基和炔基格氏試劑37
4.2其他有機金屬試劑和親電試劑37
4.2.1有機鋰試劑37
4.2.2有機鋅和有機鎘試劑39
4.2.3有機銅(Ⅰ)試劑40
4.3從1 炔烴得到的親核試劑的反應42
4.3.1鈉、鋰和鎂衍生物42
4.3.2炔基銅(Ⅰ)化合物43
4.4複習回顧45
4.4.1切斷與合成子的進一步討論45
4.4.2合成等價物46
4.5實例講解47
實例4.11 苯基 2 丁醇(4)48
實例4.2十五烷 4 酮(5)49
實例4.33 苯基丁酸甲酯(6)49
實例4.43 戊炔 1 醇(7)51
總結51
第5章碳 碳鍵的形成：使用穩定的碳負離子和有關的親核試劑52
5.1被兩個-M基團穩定的碳負離子52
5.1.1烷基化53
5.1.2烷基化產物的水解：生成羧酸和酮的途徑56
5.1.3醯基化58
5.1.4縮合反應61
5.1.5與CCCO和有關體系的反應：麥可（Michael）
反應64
5.2被一個-M基團穩定的碳負離子66
5.2.1烷基化67
5.2.2醯基化69
5.2.3生成α 烷基化醛、酮的間接途徑71
5.2.3.1生成α 烷基醛的途徑71
5.2.3.2生成α 烷基酮的途徑：“特定的烯醇鹽”72
5.2.4縮合反應74
5.2.4.l醛和酮的自身縮合反應74
5.2.4.2混合縮合反應75
5.2.5麥可反應78
5.3被鄰位的磷或硫穩定的碳負離子78
5.3.1維蒂希反應78
5.3.1.1不穩定的葉立德79
5.3.1.2穩定的葉立德79
5.3.1.3維蒂希反應的立體控制80
5.3.2硫葉立德82
5.4親核醯化83
5.4.1苯偶姻反應83
5.4.2共軛加成[施泰特爾反應(Stetter reaction)]84
5.4.31，3 二噻烷和1，3，5 三噻烷85
5.5烯烴、芳烴和雜芳烴親核試劑86
5.5.1烷基化87
5.5.2醯基化89
5.5.3與羰基和有關化合物的加成和縮合反應91
5.6複習94
5.6.1切斷的策略97
5.7問題98
實例5.13 甲基 2 辛酮(55)98
實例5.24 氧 4 苯基丁腈(56)100
實例5.34 甲基 2 戊烯酸甲酯(57)101
實例5.47 壬烯醛(58)102
總結102
第6章碳 雜原子鍵形成：原理104
6.1碳 鹵鍵104
6.2碳 氧鍵、碳 硫鍵和碳 硒鍵104
6.3碳 氮鍵和碳 磷鍵105
6.3.1親核氮和親電碳106
6.3.2親電氮和親核碳107
6.3.3亞硝基化合物(包括亞硝酸酯)108
6.3.4碳 磷鍵109
6.4碳 矽鍵109
總結109
第7章閉環(和開環)110
7.1通過親電試劑和親核試劑相互作用的分子內環化110
7.1.1引言110
7.1.2分子內閉環的條件：巴德文規則(Baldwin rules)112
7.1.3在閉環過程中的麥可加成113
7.1.4導致芳香和雜芳香環的環化115
7.1.4.1碳環115
7.1.4.2雜環116
7.1.5中環和大環的形成121
7.2環加成反應123
7.2.1迪爾斯 阿德耳反應124
7.2.21，3 偶極環加成128
7.2.3碳烯和氮烯對烯烴的加成130
7.3電環化閉環反應132
7.4開環反應135
7.4.1水解、溶劑解和其他親電試劑與親核試劑的相互作用135
7.4.2氧化和還原開環反應136
7.4.3周環開環反應136
7.5複習141
7.5.1非芳香環141
7.5.2芳香環141
7.6問題141
實例7.12，3 二甲基環戊 2 烯酮(50)142
實例7.24 甲氧基環己基 1，4 二烯醛(51)142
實例7.32 甲基苯並唑(52)144
實例7.42，9 二氮雜菲(53)144
總結145
第8章還原反應146
8.1催化氫化反應146
8.1.1非均相催化反應146
8.1.2均相催化反應147
8.1.3轉移催化氫化反應147
8.2金屬氫化物還原反應148
8.3電子轉移反應149
8.4特殊官能團的還原反應150
8.4.1烯烴的還原反應150
8.4.2炔烴的還原反應151
8.4.3醛和酮的還原反應153
8.4.3.1還原成醇153
8.4.3.2雙分子還原反應155
8.4.3.3酮還原成亞甲基155
8.4.3.4與羰基的還原偶合157
8.4.4羧酸及其衍生物的還原反應157
8.4.5腈的還原反應160
8.4.6亞胺和肟的還原反應，包括還原烷基化160
8.5碳 雜原子鍵的還原斷裂反應161
8.6環氧化物的還原開環反應164
8.7α，β 不飽和羰基化合物的還原反應165
8.8共軛二烯的還原反應166
8.9芳香和雜芳香化合物的還原作用167
總結168
第9章氧化反應169
9.1一般性原則169
9.1.1脫氫反應169
9.1.2氫被一個官能團取代170
9.1.3從親核中心抽取單電子170
9.1.4含氧試劑對重鍵和雜原子的加成反應170
9.2烴的氧化反應171
9.2.1烷烴和烷基171
9.2.2烯丙位的氧化反應173
9.2.3苄基位的氧化反應174
9.2.4烷烴、烷基和烯烴的脫氫反應179
9.2.4.1烷烴和烷基179
9.2.4.2烯烴182
9.2.5對烯烴的氧化加成反應182
9.2.5.1環氧乙烷的形成(環氧化)182
9.2.5.21，2 二醇的形成(羥基化)183
9.2.6烯烴的氧化斷裂反應187
9.2.7炔烴的氧化反應188
9.3醇及其衍生物的氧化反應189
9.3.1醛或酮的形成(脫氫)189
9.3.1.1取代 消除方法189
9.3.1.2氫化物轉移法194
9.3.1.3其他方法196
9.3.21，2 二醇的氧化斷裂196
9.4芳香體系的氧化反應197
9.4.1芳香烴的氧化反應197
9.4.2酚的氧化反應198
9.5醛和酮的氧化反應201
9.5.1氧化成羧酸201
9.5.2氧化成1，2 二羰基化合物202
9.5.3氧化成酯：拜耳 維利格（Baeyer Villiger）和達金（Dakin）
反應203
9.6含氮官能團的氧化反應205
9.6.1N 氧化的化合物的形成205
9.6.2涉及含氮官能團的脫氫作用206
9.6.3硝基烷烴的氧化反應207
9.7含硫官能團的氧化反應207
9.7.1硫醇207
9.7.2硫化物208
總結209
第10章保護基團210
10.1策略210
10.2醇的保護211
10.2.1醚的形成211
10.2.2矽醚的形成211
10.2.3酯的形成212
10.3羧酸的保護214
10.3.1酯的形成214
10.3.2原酸酯的形成215
10.4硫醇的保護216
10.5醛和酮的保護216
10.61，2 二醇和1，3 二醇的保護217
10.7氨基的保護218
10.7.1N 烷基化218
10.7.2N 醯基化218
10.7.3氨基甲酸酯的形成218
10.8一些例子219
總結223
第11章含硼試劑224
11.1烯烴與硼烷的硼氫化反應224
11.2烯烴和烷基硼烷的硼氫化反應227
11.2.1雙仲異戊基硼烷227
11.2.2叔己基硼烷228
11.2.39 硼雙環[3.3.1]壬烷228
11.2.4手性硼烷229
11.3有機硼烷的反應229
11.3.1與鹼性過氧化氫的反應229
11.3.2轉變為氨基230
11.3.3轉變為含鹵化合物231
11.3.4與有機酸反應231
11.3.5烷基硼烷的熱反應232
11.3.6涉及一氧化碳的反應232
11.4雙烯的硼氫化233
11.5炔烴的硼氫化234
11.6羧酸的還原236
總結237
第12章含磷試劑238
12.1有機磷化學引言238
12.2碳 碳雙鍵的形成239
12.2.1烯烴的形成239
12.2.2炔烴的形成244
12.3官能團轉換244
12.3.1羥基轉換成鹵素244
12.3.2醯胺和酯的生成以及相關的反應246
12.3.3鹵代芳烴脫鹵248
12.4脫氧反應249
12.4.1N 氧化物的還原249
12.4.2涉及硝基和亞硝基的環合反應249
12.4.3亞碸的脫氧250
總結250
第13章含矽試劑252
13.1有機矽化學引言252
13.2有機矽化合物的合成252
13.3碳 碳鍵形成反應253
13.3.1有關矽穩定的碳負離子的反應253
13.3.2有關乙烯基矽烷的反應256
13.3.3有關烯丙基矽烷的反應258
13.3.4有關烯醇矽醚(矽氧烯烴)的反應259
13.3.5矽氧丁二烯的反應261
13.3.6氟誘導的反應263
13.4氟誘導的不涉及碳 碳單鍵形成的反應264
13.4.1消除反應264
13.4.2還原反應266
13.5三甲基矽碘烷的合成套用266
13.5.1脫烷基化反應267
13.5.2碘代化合物的形成267
13.5.3碸的還原268
總結268
第14章含硒試劑270
14.1試劑的獲得與合成270
14.2官能團的相互轉換：由醇轉化為溴代物271
14.3硒氧化物的順式消除272
14.3.1消除反應的一般特點272
14.3.2合成上的套用272
14.3.2.1從取代反應製備硒醚272
14.3.2.2從加成反應製備硒醚275
14.4烯丙基硒化物和硒氧化物277
14.4.1烯丙基硒化物的製備：一般性特徵277
14.4.2烯丙基硒氧化物重排277
14.4.3與三烷基硼烷的反應：β 羥基烯烴的合成279
14.4.4與烷基鋰試劑的反應：硒 鋰交換280
14.5碳 硒鍵的氫解反應280
14.5.1引言280
14.5.2合成套用281
14.5.2.1醛和酮的還原烷基化反應281
14.5.2.2還原雜環的形成281
14.5.2.3烯烴氧化為酮282
14.61,2,3 硒二唑的消除反應282
14.7採用硒(Ⅳ)試劑的氧化反應283
14.7.1採用苯基硒酸的氧化反應283
14.7.2採用苯基硒酸酐的氧化反應284
總結287
第15章不對稱合成288
15.1術語和分析方法分類288
15.2策略和方法分類289
15.3第一代方法：使用手性底物291
15.4第二代方法：採用手性助劑292
15.4.1手性烯醇的烷基化292
15.4.2手性氮雜 烯醇式294
15.4.3手性亞胺和腙的烷基化297
15.4.4氮原子 α 烷基化：手性甲脒298
15.4.5不對稱迪爾斯 阿德耳反應299
15.4.6立體中心的自行產生300
15.4.7手性亞碸301
15.5第三代方法：採用手性試劑302
15.5.1採用鋁鋰氫化物的不對稱還原反應302
15.5.2採用硼試劑的不對稱還原反應303
15.5.3不對稱硼氫化反應303
15.5.4不對稱維蒂希類型的反應304
15.6第四代方法：不對稱催化305
15.6.1催化不對稱烷基化反應305
15.6.2催化不對稱共軛加成反應306
15.6.3催化不對稱氫化反應306
15.6.4不對稱氧化反應307
15.6.5不對稱氮雜環丙基化和環丙基化反應309
15.6.6被酶和其他蛋白催化的反應311
總結312
第16章精選合成314
16.1前言314
16.2(Z) 二十一碳 6 烯 11 酮314
16.3(+)雌舞毒蛾引誘劑(Disparlure)319
16.4(Z) 茉莉酮322
16.5抗菌試劑FR 900848326
16.6(+) 棉子酚329
16.7輪烯332
16.7.1[18]輪烯333
16.7.21,6 亞甲橋環癸五烯333
16.8甾族化合物：黃體酮和可的松334
16.9肽的合成336
16.9.1肽合成的策略336
16.9.2肽合成的技術337
16.9.2.1保護基337
16.9.2.2肽鍵形成反應338
16.9.2.3固相肽的合成341
16.9.3合成較高分子量的肽，從牛胰腺到鹼性胰蛋白酶抑制
劑(BTI)343
參考讀物346
第2章官能團化學：基礎3
2.1有機反應的選擇性3
2.1.1區域選擇性和區域特異性3
2.1.2立體化學選擇性和立體化學特異性4
2.2烷烴的官能團化4
2.3烯烴的官能團化5
2.4炔烴的官能團化7
2.5芳烴的官能團化8
2.5.1環位取代8
2.5.2側鏈上的反應9
2.6取代苯衍生物的官能團化10
2.7簡單雜環化合物的官能團化11
2.8官能團的轉換14
2.8.1羥基的轉換14
2.8.2氨基的轉換14
2.8.3含鹵化合物的轉換16
2.8.4硝基化合物的轉換18
2.8.5醛和酮的轉換19
2.8.6酸和羧酸衍生物的轉換19
總結20
第3章碳 碳鍵的形成：原理21
3.1一般策略21
3.2切斷與合成子22
3.3親電的碳物種24
3.3.1烷基化試劑24
3.3.2羰基化合物25
3.3.3親電的碳 氮試劑26
3.3.4親電的烯烴27
3.3.5碳烯27
3.4親核的碳物種27
3.4.1格氏試劑和有關的有機金屬試劑27
3.4.2穩定的碳負離子28
3.4.3烯烴、芳烴和雜芳烴30
總結31
第4章碳 碳鍵的形成：有機金屬化合物的反應32
4.1格氏試劑和親電試劑32
4.1.1烷基化32
4.1.2與羰基化合物反應33
4.1.3與含有CN和CN基團的化合物反應35
4.1.4與CCCO和相關體系的反應36
4.1.5烯基和炔基格氏試劑37
4.2其他有機金屬試劑和親電試劑37
4.2.1有機鋰試劑37
4.2.2有機鋅和有機鎘試劑39
4.2.3有機銅(Ⅰ)試劑40
4.3從1 炔烴得到的親核試劑的反應42
4.3.1鈉、鋰和鎂衍生物42
4.3.2炔基銅(Ⅰ)化合物43
4.4複習回顧45
4.4.1切斷與合成子的進一步討論45
4.4.2合成等價物46
4.5實例講解47
實例4.11 苯基 2 丁醇(4)48
實例4.2十五烷 4 酮(5)49
實例4.33 苯基丁酸甲酯(6)49
實例4.43 戊炔 1 醇(7)51
總結51
第5章碳 碳鍵的形成：使用穩定的碳負離子和有關的親核試劑52
5.1被兩個-M基團穩定的碳負離子52
5.1.1烷基化53
5.1.2烷基化產物的水解：生成羧酸和酮的途徑56
5.1.3醯基化58
5.1.4縮合反應61
5.1.5與CCCO和有關體系的反應：麥可（Michael）
反應64
5.2被一個-M基團穩定的碳負離子66
5.2.1烷基化67
5.2.2醯基化69
5.2.3生成α 烷基化醛、酮的間接途徑71
5.2.3.1生成α 烷基醛的途徑71
5.2.3.2生成α 烷基酮的途徑：“特定的烯醇鹽”72
5.2.4縮合反應74
5.2.4.l醛和酮的自身縮合反應74
5.2.4.2混合縮合反應75
5.2.5麥可反應78
5.3被鄰位的磷或硫穩定的碳負離子78
5.3.1維蒂希反應78
5.3.1.1不穩定的葉立德79
5.3.1.2穩定的葉立德79
5.3.1.3維蒂希反應的立體控制80
5.3.2硫葉立德82
5.4親核醯化83
5.4.1苯偶姻反應83
5.4.2共軛加成[施泰特爾反應(Stetter reaction)]84
5.4.31，3 二噻烷和1，3，5 三噻烷85
5.5烯烴、芳烴和雜芳烴親核試劑86
5.5.1烷基化87
5.5.2醯基化89
5.5.3與羰基和有關化合物的加成和縮合反應91
5.6複習94
5.6.1切斷的策略97
5.7問題98
實例5.13 甲基 2 辛酮(55)98
實例5.24 氧 4 苯基丁腈(56)100
實例5.34 甲基 2 戊烯酸甲酯(57)101
實例5.47 壬烯醛(58)102
總結102
第6章碳 雜原子鍵形成：原理104
6.1碳 鹵鍵104
6.2碳 氧鍵、碳 硫鍵和碳 硒鍵104
6.3碳 氮鍵和碳 磷鍵105
6.3.1親核氮和親電碳106
6.3.2親電氮和親核碳107
6.3.3亞硝基化合物(包括亞硝酸酯)108
6.3.4碳 磷鍵109
6.4碳 矽鍵109
總結109
第7章閉環(和開環)110
7.1通過親電試劑和親核試劑相互作用的分子內環化110
7.1.1引言110
7.1.2分子內閉環的條件：巴德文規則(Baldwin rules)112
7.1.3在閉環過程中的麥可加成113
7.1.4導致芳香和雜芳香環的環化115
7.1.4.1碳環115
7.1.4.2雜環116
7.1.5中環和大環的形成121
7.2環加成反應123
7.2.1迪爾斯 阿德耳反應124
7.2.21，3 偶極環加成128
7.2.3碳烯和氮烯對烯烴的加成130
7.3電環化閉環反應132
7.4開環反應135
7.4.1水解、溶劑解和其他親電試劑與親核試劑的相互作用135
7.4.2氧化和還原開環反應136
7.4.3周環開環反應136
7.5複習141
7.5.1非芳香環141
7.5.2芳香環141
7.6問題141
實例7.12，3 二甲基環戊 2 烯酮(50)142
實例7.24 甲氧基環己基 1，4 二烯醛(51)142
實例7.32 甲基苯並唑(52)144
實例7.42，9 二氮雜菲(53)144
總結145
第8章還原反應146
8.1催化氫化反應146
8.1.1非均相催化反應146
8.1.2均相催化反應147
8.1.3轉移催化氫化反應147
8.2金屬氫化物還原反應148
8.3電子轉移反應149
8.4特殊官能團的還原反應150
8.4.1烯烴的還原反應150
8.4.2炔烴的還原反應151
8.4.3醛和酮的還原反應153
8.4.3.1還原成醇153
8.4.3.2雙分子還原反應155
8.4.3.3酮還原成亞甲基155
8.4.3.4與羰基的還原偶合157
8.4.4羧酸及其衍生物的還原反應157
8.4.5腈的還原反應160
8.4.6亞胺和肟的還原反應，包括還原烷基化160
8.5碳 雜原子鍵的還原斷裂反應161
8.6環氧化物的還原開環反應164
8.7α，β 不飽和羰基化合物的還原反應165
8.8共軛二烯的還原反應166
8.9芳香和雜芳香化合物的還原作用167
總結168
第9章氧化反應169
9.1一般性原則169
9.1.1脫氫反應169
9.1.2氫被一個官能團取代170
9.1.3從親核中心抽取單電子170
9.1.4含氧試劑對重鍵和雜原子的加成反應170
9.2烴的氧化反應171
9.2.1烷烴和烷基171
9.2.2烯丙位的氧化反應173
9.2.3苄基位的氧化反應174
9.2.4烷烴、烷基和烯烴的脫氫反應179
9.2.4.1烷烴和烷基179
9.2.4.2烯烴182
9.2.5對烯烴的氧化加成反應182
9.2.5.1環氧乙烷的形成(環氧化)182
9.2.5.21，2 二醇的形成(羥基化)183
9.2.6烯烴的氧化斷裂反應187
9.2.7炔烴的氧化反應188
9.3醇及其衍生物的氧化反應189
9.3.1醛或酮的形成(脫氫)189
9.3.1.1取代 消除方法189
9.3.1.2氫化物轉移法194
9.3.1.3其他方法196
9.3.21，2 二醇的氧化斷裂196
9.4芳香體系的氧化反應197
9.4.1芳香烴的氧化反應197
9.4.2酚的氧化反應198
9.5醛和酮的氧化反應201
9.5.1氧化成羧酸201
9.5.2氧化成1，2 二羰基化合物202
9.5.3氧化成酯：拜耳 維利格（Baeyer Villiger）和達金（Dakin）
反應203
9.6含氮官能團的氧化反應205
9.6.1N 氧化的化合物的形成205
9.6.2涉及含氮官能團的脫氫作用206
9.6.3硝基烷烴的氧化反應207
9.7含硫官能團的氧化反應207
9.7.1硫醇207
9.7.2硫化物208
總結209
第10章保護基團210
10.1策略210
10.2醇的保護211
10.2.1醚的形成211
10.2.2矽醚的形成211
10.2.3酯的形成212
10.3羧酸的保護214
10.3.1酯的形成214
10.3.2原酸酯的形成215
10.4硫醇的保護216
10.5醛和酮的保護216
10.61，2 二醇和1，3 二醇的保護217
10.7氨基的保護218
10.7.1N 烷基化218
10.7.2N 醯基化218
10.7.3氨基甲酸酯的形成218
10.8一些例子219
總結223
第11章含硼試劑224
11.1烯烴與硼烷的硼氫化反應224
11.2烯烴和烷基硼烷的硼氫化反應227
11.2.1雙仲異戊基硼烷227
11.2.2叔己基硼烷228
11.2.39 硼雙環[3.3.1]壬烷228
11.2.4手性硼烷229
11.3有機硼烷的反應229
11.3.1與鹼性過氧化氫的反應229
11.3.2轉變為氨基230
11.3.3轉變為含鹵化合物231
11.3.4與有機酸反應231
11.3.5烷基硼烷的熱反應232
11.3.6涉及一氧化碳的反應232
11.4雙烯的硼氫化233
11.5炔烴的硼氫化234
11.6羧酸的還原236
總結237
第12章含磷試劑238
12.1有機磷化學引言238
12.2碳 碳雙鍵的形成239
12.2.1烯烴的形成239
12.2.2炔烴的形成244
12.3官能團轉換244
12.3.1羥基轉換成鹵素244
12.3.2醯胺和酯的生成以及相關的反應246
12.3.3鹵代芳烴脫鹵248
12.4脫氧反應249
12.4.1N 氧化物的還原249
12.4.2涉及硝基和亞硝基的環合反應249
12.4.3亞碸的脫氧250
總結250
第13章含矽試劑252
13.1有機矽化學引言252
13.2有機矽化合物的合成252
13.3碳 碳鍵形成反應253
13.3.1有關矽穩定的碳負離子的反應253
13.3.2有關乙烯基矽烷的反應256
13.3.3有關烯丙基矽烷的反應258
13.3.4有關烯醇矽醚(矽氧烯烴)的反應259
13.3.5矽氧丁二烯的反應261
13.3.6氟誘導的反應263
13.4氟誘導的不涉及碳 碳單鍵形成的反應264
13.4.1消除反應264
13.4.2還原反應266
13.5三甲基矽碘烷的合成套用266
13.5.1脫烷基化反應267
13.5.2碘代化合物的形成267
13.5.3碸的還原268
總結268
第14章含硒試劑270
14.1試劑的獲得與合成270
14.2官能團的相互轉換：由醇轉化為溴代物271
14.3硒氧化物的順式消除272
14.3.1消除反應的一般特點272
14.3.2合成上的套用272
14.3.2.1從取代反應製備硒醚272
14.3.2.2從加成反應製備硒醚275
14.4烯丙基硒化物和硒氧化物277
14.4.1烯丙基硒化物的製備：一般性特徵277
14.4.2烯丙基硒氧化物重排277
14.4.3與三烷基硼烷的反應：β 羥基烯烴的合成279
14.4.4與烷基鋰試劑的反應：硒 鋰交換280
14.5碳 硒鍵的氫解反應280
14.5.1引言280
14.5.2合成套用281
14.5.2.1醛和酮的還原烷基化反應281
14.5.2.2還原雜環的形成281
14.5.2.3烯烴氧化為酮282
14.61,2,3 硒二唑的消除反應282
14.7採用硒(Ⅳ)試劑的氧化反應283
14.7.1採用苯基硒酸的氧化反應283
14.7.2採用苯基硒酸酐的氧化反應284
總結287
第15章不對稱合成288
15.1術語和分析方法分類288
15.2策略和方法分類289
15.3第一代方法：使用手性底物291
15.4第二代方法：採用手性助劑292
15.4.1手性烯醇的烷基化292
15.4.2手性氮雜 烯醇式294
15.4.3手性亞胺和腙的烷基化297
15.4.4氮原子 α 烷基化：手性甲脒298
15.4.5不對稱迪爾斯 阿德耳反應299
15.4.6立體中心的自行產生300
15.4.7手性亞碸301
15.5第三代方法：採用手性試劑302
15.5.1採用鋁鋰氫化物的不對稱還原反應302
15.5.2採用硼試劑的不對稱還原反應303
15.5.3不對稱硼氫化反應303
15.5.4不對稱維蒂希類型的反應304
15.6第四代方法：不對稱催化305
15.6.1催化不對稱烷基化反應305
15.6.2催化不對稱共軛加成反應306
15.6.3催化不對稱氫化反應306
15.6.4不對稱氧化反應307
15.6.5不對稱氮雜環丙基化和環丙基化反應309
15.6.6被酶和其他蛋白催化的反應311
總結312
第16章精選合成314
16.1前言314
16.2(Z) 二十一碳 6 烯 11 酮314
16.3(+)雌舞毒蛾引誘劑(Disparlure)319
16.4(Z) 茉莉酮322
16.5抗菌試劑FR 900848326
16.6(+) 棉子酚329
16.7輪烯332
16.7.1[18]輪烯333
16.7.21,6 亞甲橋環癸五烯333
16.8甾族化合物：黃體酮和可的松334
16.9肽的合成336
16.9.1肽合成的策略336
16.9.2肽合成的技術337
16.9.2.1保護基337
16.9.2.2肽鍵形成反應338
16.9.2.3固相肽的合成341
16.9.3合成較高分子量的肽，從牛胰腺到鹼性胰蛋白酶抑制
劑(BTI)343
參考讀物346
