有機化學（第二版）(2007年高等教育出版社出版的圖書)

《有機化學（第二版）》是由高占先主編，高等教育出版社於2007年8月15日出版的普通高等教育“十一五”國家級規劃教材、“十二五”普通高等教育本科國家級規劃教材、面向21世紀課程教材。該書可作為化學工程與工藝、製藥工程、生物化工和套用化學等專業教材，也可供相關專業選用和參考。

該書分為7篇21章：第1篇有機化學概論，第2篇烴及鹵代烴，第3篇有機含氧化合物，第4篇有機含氮化合物及雜環化合物，第5篇天然有機化合物，第6篇有機合成基礎及綠色有機合成，第7篇有機化學教學資源。每章後有習題，書後有索引和部分參考書目。

基本介紹

• 書名：有機化學（第二版）
• 作者：高占先
• 類別：普通高等教育“十一五”國家級規劃教材、“十二五”普通高等教育本科國家級規劃教材、面向21世紀課程教材
• 出版社：高等教育出版社
• 出版時間：2007年8月15日
• 頁數：694 頁
• 開本：16 開
• 裝幀：平裝
• ISBN：9787040219333
• 字數：840千字
• CIP核字號：2007075004

成書過程

修訂情況

該書在第一版提高起點、注重基礎、強化官能團構效規律、突出工科教材的套用性和實踐性、適度介紹學科前沿四大特點的基礎上，吸收首批“國家精品課程”建設實踐經驗，進行了較大幅度的修訂。與第一版相比，調整編寫體系，增加有機合成基礎及綠色有機合成篇和有機化學教學資源篇（包括分子模型與化學軟體、圖書期刊專利文獻與在線上檢索和網路化學與化學教學資源三章）；將類脂與生物鹼、萜及甾族化合物合併為一章；將烷烴的構象內容合併到同分異構現象一章中；將共振論和新編寫的兩類控制反應內容提前，構成有機化合物的結構與性質概論，強化有機化學概論篇內容，突出共性；增寫了有機化學學科新發展如立體化學某些內容、有機氟化合物等，新反應如烯烴的複分解反應等，新試劑如超臨界、離子液體試劑等，新套用如生物柴油等和綠色合成，以及分子結構表示的新方法如靜電勢圖模型等內容；刪去了毒性大試劑的化學反應如烯烴羥汞化反應、毒性大的金屬、重金屬氧化物、鹽為試劑的反應；增寫有機化學合成及有機化學教學資源篇，擴充教材功能，拓寬教學渠道。

該書第1~7、18章由高占先修訂編寫；第8~11、14、16章由陳宏博修訂；第12、13、15、17章及全部習題由姜文鳳修訂編寫；第19~21章由於麗梅編寫。全書由高占先策劃、統稿。天津大學高鴻賓教授審查了該書的修訂大綱；該書第一版主編袁履冰教授審查了全書內容；高等教育出版社岳延陸、翟怡對該書的再次出版做了工作；大連理工大學教務處對該書的編寫給予了資助；承擔首批“國家精品課程”有機化學課程建設的大連理工大學全體教師學生實踐了該書修訂內容。

出版工作

2007年8月15日，《有機化學（第二版）》由高等教育出版社出版發行。

出版工作人員

策劃編輯	責任編輯	封面設計	責任繪圖	版式設計	責任校對	責任印製
翟怡	岳延陸	於文燕	尹莉	張嵐	楊雪蓮	朱學忠

項目入選

2006年8月8日，《有機化學（第二版）》入選中華人民共和國教育部普通高等教育“十一五”國家級教材規劃。

2012年11月21日，《有機化學（第二版）》入選中華人民共和國教育部第一批“十二五”普通高等教育本科國家級規劃教材書目。

內容簡介

該書分為7篇21章：第1篇1~4章，結構與性能概論，分類及命名，同分異構現象，結構的表征；第2篇5~8章，飽和烴，不飽和烴，芳香烴，鹵代烴；第3篇9~11章，醇、酚、醚，醛、酮、醌，羧酸及其衍生物；第4篇12~13章，有機含氮化合物，雜環化合物；第5篇14~16章，糖，胺基酸、蛋白質及核酸，類脂、萜、甾族化合物及生物鹼；第6篇17~18章，有機合成基礎，綠色有機合成；第7篇19~21章，分子模型與化學軟體，圖書、期刊、專利文獻與在線上檢索，網路化學及化學教學資源。每章後有習題，書後有索引和部分參考書目。

教材目錄

第1篇 有機化學概論 第1章 結構與性能概論 1.1 有機化合物和有機化學 1.1.1 有機化合物 1.1.2 有機化學 1.2 結構特徵 1.2.1 共價鍵的形成———價鍵法分子軌道法 1.2.2 共價鍵的基本屬性 1.2.3 共振論簡介 1.2.4 構造式表示法 1.2.5 鍵的極性在共價鍵鏈上的傳遞———誘導效應 1.3 反應類型和試劑的分類 1.3.1 共價鍵的斷裂方式與反應類型 1.3.2 反應中間體的概念 1.3.3 試劑的分類 1.4 兩類控制反應 1.4.1 動力學控制和熱力學控制 1.4.2 廣義的動力學控制 1.5 酸鹼的概念 1.5.1 質子酸鹼理論 1.5.2 電子酸鹼理論 1.5.3 試劑與酸鹼 1.6 溶劑的分類及溶劑化作用 1.6.1 溶劑的分類 1.6.2 溶劑化作用 習題 第2章 分類及命名 2.1 分類方法 2.1.1 按碳架分類 2.1.2 按官能團分類 2.2 命名方法 2.2.1 化學介詞、基和表示鏈結構的形容詞 2.2.2 命名法概述 2.3 系統命名法 2.3.1 基本方法 2.3.2 烴的命名 2.3.3 烴衍生物的命名 習題 第3章 同分異構現象 3.1 構造異構現象 3.1.1 骨（碳）架異構現象 3.1.2 官能團位置異構現象 3.1.3 官能團異構現象 3.1.4 互變異構現象 3.2 構象異構現象 3.2.1 鏈烷烴的構象異構現象 3.2.2 環烷烴的構象異構現象 3.3 幾何異構現象 3.3.1 含雙鍵化合物的幾何異構現象 3.3.2 含碳環化合物的順反異構現象 3.4 對映異構現象 3.4.1 含手性碳化合物的對映異構現象 3.4.2 手性碳的構型表示式與標記 *3.4.3 費歇爾投影式與分子構型 3.4.4 非碳原子為手性中心的化合物的對映異構現象 *3.4.5 含手性軸及手性面的化合物的對映異構現象 3.4.6 碳環化合物的對映異構現象 3.4.7 構象對映體和構象非對映體 3.5 化合物的旋光性與旋光性化合物的拆分及合成 3.5.1 旋光性的測定 3.5.2 含有一個手性碳原子化合物的旋光性 3.5.3 含有兩個手性碳原子化合物的旋光性 3.5.4 分子結構與旋光性 3.5.5 外消旋體的拆分 *3.5.6 不對稱合成概念 習題 第4章 結構的表征 4.1 研究有機化合物結構的基本程式 4.2 紅外光譜 4.2.1 基本原理 4.2.2 重要官能團的吸收區域 4.2.3 紅外吸收光譜圖及其解析 4.3 核磁共振譜 4.3.1 HNMR的基本原理 4.3.2 HNMR的化學位移 4.3.3 HNMR的自旋偶合與自旋裂分 4.3.4 HNMR的譜圖解析 *4.3.5 CNMR譜簡介 *4.4 紫外光譜 4.4.1 紫外光譜圖 4.4.2 基本原理 4.4.3 吸收帶的分類 4.4.4 譜圖的解析 *4.5 質譜 4.5.1 基本原理 4.5.2 質譜儀和質譜圖 4.5.3 烴化合物的質譜特徵 4.5.4 譜圖的解析 習題 第2篇 烴及鹵代烴 第5章 飽和烴 5.1 烷烴的分類及結構 5.2 鏈烷烴的物理性質 5.3 烷烴的化學性質 5.3.1 鹵代反應 5.3.2 其它取代反應 5.3.3 氧化反應 5.3.4 裂解及異構反應 5.4 小環烷烴的特殊性質 5.4.1 小環烷烴的結構及不穩定性 5.4.2 小環烷烴的化學性質 *5.5 多環烷烴 5.5.1 十氫化萘 5.5.2 金剛烷 習題 第6章 不飽和烴 6.1 分類及結構 6.1.1 烯烴的分類 6.1.2 炔烴的分類 6.1.3 烯烴的結構 6.2 烯烴的物理性質 6.3 烯烴的加成反應 6.3.1 加氫反應 6.3.2 親電加成反應 6.3.3 親電加成反應機理 6.3.4 硼氫化反應 6.3.5 溴化氫自由基加成反應 *6.3.6 羰基化反應 6.4 烯烴的聚合與共聚合反應 6.4.1 聚合反應 6.4.2 共聚合反應 6.5 烯烴的氧化反應 6.5.1 氧化劑氧化 6.5.2 催化氧化 6.5.3 臭氧氧化 6.5.4 過氧化氫氧化 6.6 烯烴的複分解反應 6.6.1 複分解反應 6.6.2 反應機理 6.6.3 催化劑 6.7 α-氫的反應 6.7.1 鹵代反應 6.7.2 氧化反應 6.8 炔烴的化學性質 6.8.1 親電加成反應 6.8.2 親核加成反應 6.8.3 其它加成反應 6.8.4 催化加氫和還原反應 6.8.5 聚合反應 6.8.6 氧化反應 6.8.7 炔氫的反應 6.9 二烯烴的分類及結構 6.9.1 分類 6.9.2 結構 6.10 共軛體系及共軛效應 6.10.1 共軛體系 6.10.2 共軛效應 6.11 共軛二烯烴的化學性質 6.11.1 1，4加成反應 6.11.2 聚合及共聚合反應 6.11.3 周環反應 *6.11.4 環戊二烯的反應 習題 第7章 芳香烴 7.1 分類 7.1.1 按苯環數目和結合方式分類 7.1.2 按4n+2規則的n分類 7.2 苯的結構及芳香性 *7.2.1 苯結構研究的歷史 7.2.2 價鍵理論對苯結構的處理 7.2.3 分子軌道理論對苯結構的處理 7.3 單環芳香烴的物理性質 7.4 苯環上的親電取代反應 7.4.1 反應類型及反應機理 7.4.2 定位規律 *7.4.3 哈密特方程及取代基的常數 7.4.4 二元取代苯的定位規律 7.4.5 定位規律的套用 7.4.6 熱力學控制與動力學控制 7.5 單環芳烴的加成及氧化反應 7.5.1 加成反應 7.5.2 氧化反應 7.6 芳烴側鏈上的反應 7.6.1 α-氫的反應 7.6.2 共軛雙鍵上的反應 7.7 多環芳烴 7.7.1 稠環芳烴 7.7.2 多苯代脂烴 7.7.3 聯環芳烴 *7.7.4 富勒烯 *7.8 烴的來源及加工 7.8.1 烴的來源 7.8.2 石油加工 7.8.3 天然氣加工 7.8.4 煤加工 習題 第8章 鹵代烴 8.1 鹵代烴的分類和結構 8.1.1 分類 8.1.2 結構 8.2 鹵代烴的物理性質 8.3 鹵代烷的親核取代反應 8.3.1 親核取代反應類型 8.3.2 親核取代反應機理及影響因素 8.4 鹵代烷的消除反應 8.4.1 反應機理 8.4.2 反應的取向和立體化學 8.4.3 取代和消除反應的競爭 8.5 不飽和鹵代烴 8.5.1 鹵代烯烴 8.5.2 鹵苯 8.6 多鹵代烴 8.6.1 多鹵代烷烴 8.6.2 有機氟化合物 8.7 金屬有機化合物 8.7.1 有機鎂化合物 8.7.2 有機鋰化合物 8.7.3 有機鋁化合物 *8.8 鹵代烴的還原 習題 第3篇 有機含氧化合物 第9章 醇、酚、醚 9.1 醇的結構和分類 9.1.1 結構 9.1.2 分類 9.2 醇的物理性質 9.3 醇的化學性質 9.3.1 酸性和鹼性 9.3.2 羥基的取代反應 9.3.3 脫水反應 9.3.4 氧化和脫氫反應 9.4 酚的結構、分類和物理性質 9.4.1 結構 9.4.2 分類 9.4.3 物理性質 9.5 酚的化學性質 9.5.1 羥基上的反應 9.5.2 環上的親電取代反應 9.5.3 氧化和還原反應 9.6 醚的結構、分類和物理性質 9.6.1 結構 9.6.2 分類 9.6.3 物理性質 9.7 醚的化學性質 9.7.1 鹼性 9.7.2 醚鍵的斷裂 9.7.3 氧化反應 9.7.4 芳醚的反應 9.8 環醚 9.8.1 1,2-環醚 9.8.2 冠醚 *9.9 硫醇 硫酚 硫醚 9.9.1 硫醇和硫酚 9.9.2 硫醚 習題 第10章 醛、酮、醌 10.1 醛和酮的分類與結構 10.1.1 分類 10.1.2 結構 10.2 醛、酮的物理性質 10.3 羰基的親核加成反應 10.3.1 與水加成 10.3.2 與醇加成 10.3.3 與亞硫酸氫鈉加成 10.3.4 與氫氰酸加成 10.3.5 與金屬有機化合物加成 10.3.6 與氨及其衍生物的加成消除反應 10.3.7 與維蒂希試劑的反應 10.4 α-氫的反應 10.4.1 酸性及互變異構 10.4.2 鹵代反應 10.4.3 縮合反應

10.4.4 珀金反應和安息香縮合 10.5 醛、酮的氧化和還原 10.5.1 醛、酮的氧化反應 10.5.2 醛、酮的還原反應 10.6 α,β-不飽和醛、酮 10.6.1 親電加成 10.6.2 親核加成 *10.6.3 烯酮 10.7 二羰基化合物 *10.7.1 乙二醛 10.7.2 β-二酮 *10.8 醌 10.8.1 結構和分類 10.8.2 化學性質 習題 第11章 羧酸及其衍生物 11.1 羧酸及其衍生物的結構和分類 11.1.1 羧酸的結構和分類 11.1.2 羧酸衍生物的結構和分類 11.2 羧酸及羧酸衍生物的物理性質 11.2.1 羧酸的物理性質 11.2.2 羧酸衍生物的物理性質 11.3 羧酸的化學性質 11.3.1 酸性 11.3.2 羧酸衍生物的生成 11.3.3 還原反應 11.3.4 脫羧反應 11.3.5 α-H的鹵代反應 11.4 羧酸衍生物的化學性質 11.4.1 醯氯的化學性質 11.4.2 酸酐的化學性質 11.4.3 酯的化學性質 11.4.4 醯胺的化學性質 11.4.5 羧酸衍生物的還原 11.4.6 羧酸衍生物與格利雅試劑的反應 11.5 羥基酸和羰基酸 11.5.1 羥基酸 11.5.2 羰基酸 *11.6 碳酸衍生物 11.6.1 碳酸酯及原酸酯 11.6.2 碳醯氯 11.6.3 碳醯胺 習題 第4篇 有機含氮化合物及雜環化合物 第12章 有機含氮化合物 12.1 硝基化合物的分類、結構與物理性質 12.1.1 分類與結構 12.1.2 物理性質 12.2 硝基化合物的化學性質 12.2.1 α-氫的活潑性 12.2.2 還原反應 *12.2.3 硝基對苯環的影響 12.3 胺的分類及結構 12.3.1 分類 12.3.2 結構 12.4 胺的物理性質 12.5 胺的化學性質 12.5.1 鹼性 12.5.2 氮上的烴基化反應 12.5.3 氮上的醯基化反應 12.5.4 與亞硝酸的反應 12.5.5 芳胺環上的取代反應 12.5.6 氧化反應 12.5.7 季銨鹽及季銨鹼 12.6 烯胺 12.6.1 結構 12.6.2 烷基化和醯基化反應 12.6.3 麥可加成反應 12.7 腈 12.7.1 物理性質 12.7.2 化學性質 12.8 異腈及異氰酸酯 12.8.1 異腈 12.8.2 異氰酸酯 12.9 重氮及偶氮化合物 12.9.1 重氮鹽的製備及其結構 12.9.2 重氮鹽的化學性質及其套用 *12.9.3 重氮甲烷 習題 第13章 雜環化合物 13.1 分類與命名 13.1.1 分類 13.1.2 命名 13.2 結構與芳香性 13.2.1 五元單雜環 13.2.2 六元單雜環 13.3 重要的五元雜環化合物 13.3.1 呋喃 13.3.2 噻吩 13.3.3 吡咯 13.3.4 五元雜環親電取代反應定位規律 13.3.5 α-呋喃甲醛 13.3.6 咪唑 *13.3.7 五元單雜環衍生物的合成 13.4 重要的六元雜環化合物 13.4.1 吡啶及甲基吡啶 13.4.2 嘧啶 13.5 重要的稠雜環化合物 13.5.1 喹啉及異喹啉 *13.5.2 吲哚 *13.5.3 嘌呤 習題 第5篇 天然有機化合物 第14章 糖 14.1 分類及命名 14.1.1 分類 14.1.2 單糖的命名 14.2 單糖的結構 14.2.1 開鏈結構和構型 14.2.2 環式結構和構象 14.3 單糖的化學性質 14.3.1 還原反應 14.3.2 氧化反應 14.3.3 生成脎的反應 14.3.4 差向異構化 14.3.5 羥基的反應 14.4 重要的單糖 14.4.1 葡萄糖 14.4.2 果糖 14.4.3 核糖 14.5 低聚糖 14.5.1 蔗糖 14.5.2 麥芽糖 *14.5.3 乳糖 *14.5.4 纖維二糖和棉子糖 14.5.5 環糊精 14.6 多糖 14.6.1 多糖的結構 *14.6.2 純多糖和雜多糖 14.6.3 常見的多糖 習題 第15章 胺基酸、蛋白質及核酸 15.1 胺基酸的分類及結構 15.1.1 分類 15.1.2 構型 15.2 胺基酸的來源及製法 15.2.1 蛋白質水解 15.2.2 α-鹵代酸氨解 15.2.3 斯特雷克爾合成法 15.2.4 蓋布瑞爾合成法 15.3 胺基酸的性質 15.3.1 α-胺基酸的物理性質 15.3.2 化學性質 15.4 肽的結構及命名 15.5 多肽的結構測定及合成 15.5.1 結構的測定 15.5.2 合成 15.6 蛋白質的分類、組成和性質 15.6.1 分類 15.6.2 組成 15.6.3 性質 15.7 蛋白質的結構 15.8 核酸 15.8.1 組成 15.8.2 核糖及脫氧核糖 15.8.3 鹼基 15.8.4 核苷 15.8.5 核苷酸 15.9 核糖核酸和脫氧核糖核酸 15.9.1 核糖核酸和脫氧核糖核酸的一級結構 15.9.2 脫氧核糖核酸的二級結構 15.9.3 核酸的功能 習題 *第16章 類脂、萜、甾族化合物及生物鹼 16.1 類脂 16.1.1 油脂及蠟 16.1.2 磷脂 16.2 萜 16.2.1 分類 16.2.2 開鏈萜 16.2.3 單環單萜 16.2.4 雙環單萜 16.2.5 維生素A及胡蘿蔔色素 16.3 甾族化合物 16.3.1 概述 16.3.2 甾醇 16.3.3 膽汁酸 16.3.4 激素 16.4 生物鹼 16.4.1 生物鹼的涵義、存在及製取 16.4.2 生物鹼的通性 16.4.3 重要的生物鹼 習題 第6篇 有機合成基礎及綠色有機合成 *第17章 有機合成基礎 17.1 有機合成的意義和要求 17.2 碳骨架的建立 17.2.1 增長碳鏈的方法 17.2.2 縮短碳鏈的方法 17.2.3 形成碳環的方法 17.3 選擇性控制 17.3.1 化學選擇性控制 17.3.2 區域選擇性控制 17.3.3 立體選擇性控制 17.4 有機合成路線設計 17.4.1 逆合成法分析 17.4.2 合成路線的選擇 17.4.3 典型合成舉例 習題 第18章 綠色有機合成 18.1 綠色化學 18.1.1 原子經濟性反應 18.1.2 綠色化學的原理 18.1.3 綠色有機合成 18.2 選擇綠色合成原料或反應起始物 18.2.1 選擇可再生性物質為有機合成原料 18.2.2 選擇低危害物質為有機合成原料 18.2.3 選擇對環境有害的物質為起始原料 18.3 選擇使用無毒無害的溶劑和助劑與無溶劑反應 18.3.1 選擇超臨界流體作溶劑 18.3.2 選擇水作溶劑 18.3.3 選擇離子液體作溶劑 18.3.4 選擇碳酸二甲酯作溶劑 18.3.5 無溶劑反應 18.4 選擇原子經濟性反應 18.4.1 加成反應 18.4.2 烯烴互動置換反應 18.4.3 烯烴羰基合成反應 18.4.4 烯烴為烷基化試劑的反應 18.4.5 過氧化氫為氧化劑的反應 18.5 合理選擇合成反應技術 18.5.1 光化學反應技術 18.5.2 微波化學反應技術 18.5.3 超音波化學反應技術 18.5.4 使用高效無毒催化劑催化技術 18.5.5 兩相催化技術 18.5.6 相轉移催化技術 18.5.7 生物催化和生物過程技術 習題 *第7篇 有機化學教學資源 第19章 分子模型與化學軟體 19.1 有機化合物分子模型簡介 19.1.1 分子結構模型及其分類 19.1.2 分子結構模型的套用 19.2 化學軟體介紹 19.2.1 平面結構排版軟體 19.2.2 三維結構顯示和分子模擬軟體 19.2.3 網頁三維化學結構顯示外掛程式 習題 第20章 圖書、期刊、專利文獻與在線上檢索 20.1 有機化學圖書 20.1.1 教科書、參考書、專著 20.1.2 百科全書、詞典、手冊等工具書 20.1.3 叢書 20.2 期刊與網路在線上檢索 20.2.1 期刊 20.2.2 網路在線上檢索 20.3 Beilstein有機化學大全與Beilstein網上資料庫 20.4 網上專利資源 習題 第21章 網路化學及化學教學資源 21.1 化學學科信息入口網站 21.2 化學教學網站 21.3 有機化學教學網站 習題 附錄 1.本書所用符號及縮寫 2.中文物名索引 3.英文人名索引 參考文獻 後記

（註：目錄排版順序為從左列至右列）

教學資源

配套教材

與《有機化學（第二版）》配套的輔助教材有《有機化學學習指導》《有機化學電子教案》《有機化學教學軟體》等。

書名	作者	出版社	出版時間	ISBN
有機化學學習指導	姜文鳳、高占先	高等教育出版社	2007.8	978-7-04-021934-0

課程資源

《有機化學（第二版）》被大連理工大學建設的“有機化學及實驗”國家級精品資源共享課列為配套主教材。

課程名稱	類別	建設院校	授課平台	課程負責人
有機化學及實驗	國家級精品資源共享課	大連理工大學	愛課程iCourse	高占先

《有機化學（第二版）》配有數位化資源。

教材特色

1. 注意有機化學學科研究方法的介紹如芳烴的分類方法、苯的研究歷史、動力學熱力學控制反應等；每章的習題內容前後呼應。
2. 將編者的科研成果如烯烴與溴化氫反應、某些綠色合成反應結果以及網路教學資源建設的成果等充實到教材中，增強教材的適用性。

獲得榮譽

2008年9月9日，《有機化學（第二版）》被中華人民共和國教育部高等教育司確定為2008年度普通高等教育精品教材。

作者簡介

高占先，男，碩士，大連理工大學化工學院化學系教授、博士生導師、碩士生導師，主要從事有機化學方向的教學與科學研究工作，主講有機化學、有機催化、均相絡合催化、立體化學等課程。