插烯作用是在 1935 年由美國有機化學家 Fuson 在收集了許多反應事例的基礎上總結出來的一條經驗規則：“在形如 A- E1= E2 或 A- E1- E2 （這裡 E1 和 E2 代表非金屬元素）的一類化合物中，當 (C-C)n 型的結構單元插入到A 與 E1 之間時，不但E2 的功能定性地保持不變，而且 E1 的功能可以被連在 A 上的碳原子所獲取”。
基本介紹
- 中文名：插烯作用
- 外文名：vinylogy
定義,插烯物特點,光譜特徵,物理化學特性,藥理活性,
定義
Vinylogy 作用又名插烯作用，是指官能團所表現的親核性或親電性能夠通過一個或多個乙烯單元進行傳遞而導致反應位點發生改變的現象。從現代化學角度來看，vinylogy 作用可用共軛效應的極性交替分布原理來解釋。 vinylogy 作用在許多重要的碳碳鍵形成反應中得到運用，如 Aldol 反應、 Mannich 反應、MoritaBaylisHillman 反應等。這一規則的運用顯著拓展了這些重要反應的底物適應範圍，豐富了相關反應在有機合成中的套用。
插烯物特點
光譜特徵
插烯化合物在各種光譜中的特徵峰，均與母體化合物相近。
物理化學特性
插烯作用也可套用於反應平衡和反應速率的研究領域 。由於插烯化合物的反應平衡和反應速率常數的變化趨勢與母體化合物一致，因此可以用它來解釋和預測有關的研究結果。插烯化合物酸性離解平衡常數(K a)隨飽和取代基的增大而減小。
藥理活性
在藥物分子設計上有一條等排性(isostery)規則：基團 -CH=CH-，-N=N-，-CH=N-可以用來連線已知有藥理活性的兩部分，並等距離地維持這種活性。顯然，這是插烯規則在該領域中的一個推論 。
