《抗癌天然產物Rhizopodin的全合成研究》是許正雙為項目負責人，北京大學為依託單位的面上項目。
基本介紹
- 中文名：抗癌天然產物Rhizopodin的全合成研究
- 項目類別 ：面上項目
- 項目負責人：許正雙
- 依託單位 ：北京大學
科研成果,項目摘要,
科研成果
序號 | 標題 | 類型 | 作者 |
|---|---|---|---|
1 | Cross-Metathesis Approach for Stereocontrolled Synthesis of the C1-C15 Fragment of Rhizopodin | 期刊論文 | Gui Honggang|Liu Junyang|Song Liankai|Hui Chunngai|Feng Junmin|Xu Zhengshuang|Ye Tao| |
2 | Synthesis of the Macrocyclic Core of Rhizopodin | 期刊論文 | Song Liankai|Liu Junyang|Gui Honggang|Hui Chunngai|Zhou Jingjing|Guo Yian|Zhang Pengpeng|Xu Zhengshuang|Ye Tao| |
3 | Total synthesis and stereochemical revision of lagunamide A | 期刊論文 | Dai, Lu|Chen, Bo|Lei, Honghui|Wang, Zhuo|Liu, Yuqing|Xu, Zhengshuang|Ye, Tao| |
4 | Total Synthesis and Biological Evaluation of Grassypeptolide A | 期刊論文 | Liu, Hui|Liu, Yuqing|Wang, Zhuo|Xing, Xiangyou|Maguire, Anita R.|Luesch, Hendrik|Zhang, Hui|Xu, Zhengshuang|Ye, Tao| |
項目摘要
Rhizopodin（1）是從粘細菌中分離的具有雙內酯結構大環聚酮天然產物，可抑制G肌動蛋白有序聚合併因此在低濃度（nM）下選擇性抑制癌細胞增殖。（1）為C2對稱結構，含18個手性中心、兩個噁唑環、共軛二烯和特殊Enamide端基結構，分子中的羥基被高度甲醚化，整體構型接近平面。Enamide結構和酮羰基鄰位手性中心對酸/鹼條件不穩定、複雜的手性中心和官能團組合、大環內酯特性等提高了（1）的全合成難度。課題組長期從事天然產物全合成研究，本項目在前期工作基礎上，設計匯聚式合成方案，採用立體選擇性Crotylation、Sharpless環氧化、選擇性環氧開環，以及二噻烷化學和Stille偶聯等反應合成關鍵片斷，用不同酯化方法或分子內Suzuki偶聯反應進行關大環的合成策略，針對（1）建立一條高效的全合成路線。項目將對特殊底物的不對稱合成方法以及大環內酯類天然產物全合成提供具有借鑑意義的實例。
