《手性硼催化的不對稱Nazarov反應》是依託西南大學，由周鑫擔任項目負責人的青年科學基金項目。
基本介紹
- 中文名：手性硼催化的不對稱Nazarov反應
- 項目類別：青年科學基金項目
- 項目負責人：周鑫
- 依託單位：西南大學
項目摘要,結題摘要,
項目摘要
Nazarov 反應能高效合成多取代環戊烯酮，對合成含五元碳環結構的天然產物及其他生物活性化合物具有十分重要的意義。儘管不對稱催化Nazarov反應已取得一定結果，但仍存在反應時間長、收率不高、催化劑種類有限等問題；且合成含茚滿結構天然產物的芳基烯基酮的不對稱Nazarov反應迄今未有報導，甚至消旋體報導也存在活性低、底物普適性差的問題。因此，發展新的手性催化劑以高效地催化不對稱Nazarov反應，特別是芳基烯基酮的反應，是十分具有挑戰性和價值的課題。本項目擬研究手性硼催化的二烯酮及芳基烯基酮的不對稱Nazarov反應。該項目的成功實施，將為手性環戊烯酮，特別是茚滿類化合物的高效合成提供切實可行的方案， 對於發現具有生物活性的新型茚滿類化合物具有很好的學術價值，對於含五元碳環結構手性天然產物及其類似物的合成具有很好的指導意義, 對於在合成含含有茚滿結構單元的手性藥物上也具有較好的套用前景。
結題摘要
我們首先著重研究了二烯酮的不對稱催化Nazarov反應，成功的發展了手性噁唑啉硼及手性Salalen-Al(III)催化體系，取得了良好的結果。然而當其被套用於芳基烯基酮不對稱催化Nazarov反應時，由於芳基烯基酮活性極低，卻失敗了。為此，我們成功發展了芳基硼酸/鐵(III)協同催化體系，首次實現了非極化芳基烯基酮的高效催化Nazarov反應，並成功將其套用於茚滿類天然產物(±)-isopaucifloral F的合成中，該成果已投稿送審。此外，我們還發展了鐵、銦催化體系，實現了首次cis立體選擇性催化Nazarov反應，文章正撰寫中。
