物理性質
【外觀】常溫下食子酸是白色或淺灰色結晶形粉末.
【熔點】(℃) 253
【密度】d4 1.694
【溶解性能】微溶於冷水,可溶於乙醇、乙醚、乙酸乙酯、甘油及丙酮和熱水。幾乎不溶於苯、氯仿及石油醚。溶解性:1g溶於87ml水或3ml沸水、6ml乙醇、100ml乙醚、10ml甘油及5ml丙酮。
【穩定性】受熱在100-120℃失去水分,210℃升華時,得到一個穩定型結晶,258-265℃熱分解。
化學性質
【CAS登錄號】149-91-7
【分子量】170.12
【分子式及結構式】沒食子酸分子式為C7H6O5,化學結構式如下:
【常見的化學反應】沒食子酸分子中既含有羥基,也含有羧基,因此具有羥基和羧基的一般化學反應性能。
【禁配物】強酸、強鹼、強氧化劑。
【聚合危害】無聚合危害。
主要用途
(1)以沒食子酸為原料可以合成沒食子酸酯類化合物,沒食子酸的烷基酯根據烷基碳原子個數可分為低級酯(如甲酯、乙酯、丙酯等)和高級酯(如辛酯、月桂酯、十八碳醇酯等),這些酯類化合物都是性能優良的食品抗氧化劑;
(2)沒食子酸具有抗炎、抗菌抗病毒、抗突變、抗氧化、抗自由基等多種生物學活性;體外對金黃色葡萄球菌、八疊球菌、α-型鍵球菌、奈瑟氏球菌、綠膿桿菌、弗氏痢疾桿菌、傷寒桿菌Hd、副傷寒桿菌A等有抑制作用,其抑菌濃度為5mg/ml。體外,在3%的濃度下對17種真菌有抑菌作用,對流感病毒亦有一定
抑制作用。可治療菌痢。具有收斂、止血、止瀉作用。
沒食子酸還具有抗腫瘤作用,可以抑制肥大細胞瘤的轉移,從而延長生存期;也是相對適宜的殺錐蟲候選藥物;對肝臟具有保護作用,可以抵抗四氯化碳誘導的肝臟生理和生化的轉變;可以通過抑制內皮NO的生成誘導血管內皮依賴性收縮和對內皮依賴性鬆弛。必須指出的是醫藥、食品用沒食子酸不能採用工業沒食子酸,必須採用醫藥級、食品級沒食子酸;
(3)其他套用:沒食子酸可以用來製造多種燃料、焰火穩定劑、藍黑墨水(沒食子酸與三價鐵離子生成藍黑色沉澱,是藍黑墨水的原料)和笛音劑,可以作為植物生長調節劑,與維生素C配合作為強化餌料養魚,也是紫外線吸收劑、阻燃劑,半導體光致抗蝕原料,可配製防鏽底漆和鋁合金有機塗層,配製水基鑽探泥漿用流化劑,其效果可與木質素磺酸鹽相媲美,甚至更好。工業上也用於製革;還可做照相顯影劑。還用作顯影劑和檢測游離無機酸、二羥基丙酮、生物鹼和金屬等的分析試劑。
製造方法
沒食子酸製造以單寧酸為原料,加壓水解製得,以硫酸作為水解催化劑,以五倍子為原料首先水解五倍子單寧酸為雙沒食子酸酯,在進一步水解為沒食子酸。將五倍子花用水浸泡24小時,滴加硫酸,加熱沸騰,進行水解。水解完成熱過濾,濾液減壓蒸發,2-5℃下結晶得到沒食子酸粗品,進一步經重結晶提純得到產品。
也可以採用鹼作為水解催化劑,或採用酶發酵法由五倍子浸泡液中製取沒食子酸產品。
【產業鏈】上游五倍子、硫酸、鹼。下游工業沒食子酸,抗氧劑、醫藥產品等。
【參考質量指標】不同品級劑用途的沒食子酸標準如下:
*工業級即工業沒食子酸的質量指標。
毒性和環境影響
沒食子酸低毒,稍有刺激性,要避免直接接觸眼睛、皮膚,避免吸入粉塵。急性中毒大鼠皮下LD50為4000mg/kg。
包裝、貯存和運輸
工業沒食子酸採用內襯塑膠膜紙板桶包裝,每桶25公斤。存放於陰涼、乾燥、通風庫房,避免直曬、雨淋。與強酸、強鹼、強氧化劑分開存放,遠離熱源火種,可按一般化學品運輸。