戰國初期，赤井氏在城沼的南側構築大袋城，此為尾曳城的前身，之後到了戰國中期，赤井照康將大袋城移到對岸，並將城名改為尾曳城，照康之子照景在謙信出兵關東之際，降服於謙信並隨同出兵。永祿五年（1562年）尾曳城遭到攻打，赤井氏退出尾曳城，之後由長尾氏入城，天正十二年（1584年）在北條氏的調略下，北條氏規成為尾曳城的城代併入城，天正十八年（1590年）石田三成率豐臣軍將此城包圍，尾曳城最後開城。戰後由德川家臣榊原氏以十萬石入封尾曳城，之後德川譜代先後入尾曳城，直到明治維新為止。
戰國初期，赤井氏在城沼的南側構築大袋城，此為尾曳城的前身，之後到了戰國中期，赤井照康將大袋城移到對岸，並將城名改為尾曳城，照康之子照景在謙信出兵關東之際，降服於謙信並隨同出兵。永祿五年（1562年）尾曳城遭到攻打，赤井氏退出尾曳城，之後由長尾氏入城，天正十二年（1584年）在北條氏的調略下，北條氏規成為尾曳城的城代併入城，天正十八年（1590年）石田三成率豐臣軍將此城包圍，尾曳城最後開城。戰後由德川家臣榊原氏以十萬石入封尾曳城，之後德川譜代先後入尾曳城，直到明治維新為止。