對氯苯胺（英文名稱p-Chloroaniline，p-Chlorophenylamine）又名4-氯苯胺（4-Chloroaniline、4-Chlorophenyamine），1-氨基-4-氯苯（1-amino-4-chlorobenzene），1-氨基-對氯苯（1-amino-p-chlorobenzene）。常溫下為無色至淡黃色結晶，能溶於熱水，易溶於醇、醚、丙酮和二硫化碳。對氯苯胺為高毒化學品，其蒸汽對眼睛、皮膚和黏膜有刺激作用，對人體的血液系統和神經系統有毒害作用。中毒後會引起肝腫、肝痛、記憶力衰退等症狀，可能致癌。對氯苯胺對環境有害，遇明火可燃，釋放出有毒的氣體。主要用途為用作染料、藥品、農業化學品的中間體。分子式為C6H6ClN。
2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，對氯苯胺在2B類致癌物清單中。
基本介紹
- 中文名：4-氯苯胺
- 外文名：para-Chloroaniline
- 分子式：C6H6ClN
- 別名：4-氯苯胺
物理性質,化學性質,主要用途,製造方法,毒性和環境影響,包裝、貯存和運輸,
物理性質
【外觀】常溫下為無色至淡黃色結晶。
【沸點】（℃）232
【熔點】（℃）72.5
【閃點】℃（封閉式）120
【引燃溫度】（℃）685
【密度】g/cm31.17
【相對蒸汽密度】4.45
【折射率】nD851.5546
【蒸汽壓】kPa(℃)0.0036（26）
【爆炸上限】（%）8.8
【爆炸下限】（%）2.2
【溶解性能】能溶於熱水，易溶於醇、醚、丙酮和二硫化碳。
【穩定性】穩定
化學性質
【CAS登錄號】06-47-8
【EINECS登錄號】203-401-0
【分子量】127.57
【分子式及結構式】分子式為C6H6ClN，化學結構式如下：
【常見的化學反應】具有苯環上的取代反應，與酸反應生成苯胺鹽及烷基化等反應，以及氯取代及的水解等反應能力。
【禁配物】酸類、酸酐、醯基氯、氯仿、強氧化劑。
【聚合危害】無聚合危險
主要用途
對氯苯胺是重要的染料、醫藥及農藥合成中間體。作為染料中間體可以合成偶氮染料及色酚AS-LB，彩色膠片成色劑等。作為醫藥中間體是醫藥利眠寧、非那西丁及農藥的原料。
對氯苯胺可直接合成多種農藥，例如除蟲脲、滅幼脲、啶蜱脲。也是除草劑莎稗磷和植物生長調節劑殺雄啉、抗倒胺的合成中間體。
製造方法
以對硝基氯苯為原料，經還原得到對氯苯胺。有鐵粉還原、加氫還原和鋅粉還原等幾種方法。
（1）鐵粉還原法:將對氯硝基苯、水和鐵屑混合併加熱至 95℃,對氯硝基苯完全溶化後滴加濃鹽酸,保持溫度在25℃,滴加完畢後繼續反應25h,冷卻,加入過量氫氧化鈉,使溶液呈鹼性,蒸餾油層即得到對氯苯胺產品。
（2）加氫還原法:以雷尼鎳為催化劑，在對氯硝基苯和乙醇按質量比1∶1.5混合也進行加氫,反應溫度為50～70℃、氫壓 2.94～3.43 MPa，通氫氣反應2h,所得粗品在常壓下蒸出乙醇和部分水,再減壓蒸餾即得成品。
（3）對氯硝基苯與鋅粉在乙酸介質中進行還原,可以較高收率得到對氯苯胺。
（3）對氯硝基苯與鋅粉在乙酸介質中進行還原,可以較高收率得到對氯苯胺。
【產業鏈】對氯硝基苯、對氯苯胺、偶氮染料及色酚AS-LB、利眠寧、非那西丁、除蟲脲、滅幼脲、啶蜱脲。
【參考質量指標】
外觀 白色或灰色固體
含量%≥98
凝固點℃ ≥68
鹽酸不溶物% ≤0.5
毒性和環境影響
對氯苯胺為高毒化學品，其蒸汽得眼睛、皮膚和黏膜有刺激作用，對人體的血液系統和神經系統有毒害作用。中毒後會引起肝腫、肝痛、記憶力衰退等症狀，可能致癌。對氯苯胺對環境有害。
致突變性：微粒體誘變：鼠傷寒沙門氏菌100ug/皿。非程式DNA合成：大鼠肝5mg/L。
致癌性：IARC致癌性評論：對人可能致癌
包裝、貯存和運輸
採用鐵桶包裝,每桶淨重200kg。貯存於陰涼、通風處,防潮、防火。按有毒危險品規定貯運。應與酸類、酸酐、醯基氯、氯仿、強氧化劑食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
