2018年，奧莉薇婭·迪恩發行個人首支單曲《Reason to Say》。2019年，發行個人EP《Ok Love You Bye》。2020年，發行個人EP《What Am I Gonna Do on Sundays?》；同年，她的單曲《Password Change》提名英國音樂錄影帶獎“最佳節奏藍調/靈魂樂歌曲MV”。2021年，發行個人EP《Olivia Dean If You Know What I Mean》《Growth》。2023年，發行個人首張錄音室專輯《Messy》，該專輯提名第32屆英國水星音樂獎“年度專輯”獎項。
2018年，奧莉薇婭·迪恩發行個人首支單曲《Reason to Say》。2019年，發行個人單曲《Password Change》，該曲提名英國音樂錄影帶獎“最佳節奏藍調/靈魂樂歌曲MV”；同年，發行個人首張EP《Ok Love You Bye》，收錄了《White Trainers》等四首歌曲。2020年，發行《The Hardest Part》等五首單曲。12月，發行個人第二張EP《What Am I Gonna Do on Sundays?》，收錄了《Echo》等四首歌曲。
2021年，奧莉薇婭·迪恩先後發行了兩張個人EP《Olivia Dean If You Know What I Mean》《Growth》；同年，她為亞馬遜的“Christmas Originals”音樂活動翻唱了耐特·金·科爾的《The Christmas Song》，該曲登上英國官方單曲榜第46名，是她第一首進榜單曲。2023年，發行個人首張錄音室專輯《Messy》，該專輯收錄了《Dive》《UFO》《Danger》等歌曲，該專輯登上英國官方專輯榜第4名，提名第32屆英國水星音樂獎“年度專輯”獎項。
奧莉薇婭·迪恩很有主見。她不在意他人看法，不向壓力屈服。她的演唱風格很圓潤、很深情。她的音樂作品帶有夏日風情，有著新靈魂樂（Neo-Soul）和爵士樂風味，同時融合了多種多樣的另類流行音樂。她像是柔和版的阿黛爾·阿德金斯，也像去迪斯科版的傑西·薇爾。她溫柔地歌頌浪漫愛情和親情，但她不是一味追求“陽光”的創作人。她創作的音樂也會探討“獨立”和“自我賦權”，具有性別包容性，為女性和性少數群體做出貢獻。（雜誌《新音樂快遞》《The Line of Best Fit.》《DIY》、娛樂網站VOYO 綜合評價）
