奧洛前列素，分子式為C23H38O6，密度為1.112g/cm，蒸汽壓為2.22E-14mmHg at 25°C，常用於胃潰瘍。
基本介紹
- 中文名：奧洛前列素
- 外文名：ornoprostil
- 分子量：410.5442
- CAS登錄號：70667-26-4
- 沸點：549.8°C at 760 mmHg
- 閃點：178.8°C
英文別名,InChI,生產方法,
英文別名
Ornoprostil [INN:JAN]; Ornoprostil; BRN 4015952; Methyl (-)-(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-((E)-(3S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-1-nonenyl)-epsi,5-dioxocyclopentaneheptanoate; OU 1308; Ornoprostilo; Ornoprostilo [Spanish]; Ornoprostilum; Ornoprostilum [Latin]; Ronoprost; UNII-I4LK9LH4DJ; Methyl (-)-(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-((E)-(3S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-1-nonenyl)-epsilon,5-dioxocyclopentaneheptanoate; Prost-13-en-1-oic acid, 11,15-dihydroxy-17,20-dimethyl-6,9-dioxo-, methyl ester, (11-alpha,13E)-; methyl 7-{(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(1E,3S,5S)-3-hydroxy-5-methylnon-1-en-1-yl]-5-oxocyclopentyl}-6-oxoheptanoate (non-preferred name)
InChI
InChI=1/C23H38O6/c1-4-5-8-16(2)13-18(25)11-12-19-20(22(27)15-21(19)26)14-17(24)9-6-7-10-23(28)29-3/h11-12,16,18-21,25-26H,4-10,13-15H2,1-3H3/b12-11+/t16-,18+,19+,20+,21+/m0/s1
生產方法
化合物(Ⅱ)(5.16g，13.0mmo1)用2.0mol/L的叔丁基鋰的戊烷溶液處理後，再加入碘化亞銅和三丁基磷在乾燥乙醚中的溶液，反應得到有機銅試劑。然後加入化合物(Ⅰ)(2.12g，10mmo1)的乙醚溶液，再加入化合物(Ⅲ) (2.25g，12,0mmo1)的乙醚溶液，反應至完全。反應液傾入25%三氯化鈦的水溶液(74.4ml，120mmo1)和乙酸銨(55.5g，720mmo1)在184ml水和500ml四氫呋喃的溶液，在室溫下攪拌18h。用碳酸氫鈉水溶液中和後，用己烷提取多次。提取液合併，用鹽水洗，元水硫酸鎂乾燥，減壓濃縮。剩餘物用矽膠柱層析分離，得3.32g化合物(Ⅳ)，收率52%。 化合物(Ⅳ) (250mg，0.39mmo1)和0.9ml氟化氫-吡啶絡合物在18ml乙腈中，在室溫下反應2.5h。常法處理，得到139mg奧諾前列素，收率87%。
