基於二烯酮的雙親核加成-硫醚化新反應研究

基於二烯酮的雙親核加成-硫醚化新反應研究

《基於二烯酮的雙親核加成-硫醚化新反應研究》是依託東北師範大學,由潘玲擔任項目負責人的青年科學基金項目。

基本介紹

  • 中文名:基於二烯酮的雙親核加成-硫醚化新反應研究
  • 項目類別:青年科學基金項目
  • 項目負責人:潘玲
  • 依託單位:東北師範大學
項目摘要,結題摘要,

項目摘要

發現新反應和新合成途徑是有機合成化學的主要任務之一,富有挑戰性。最近, 本課題組在研究含三氟甲基有機化合物的合成方法時發現,在Lewis酸催化下,4-(三氟甲基)-4-(三甲矽氧基)-環己二烯-2,5-二酮和alpha-苯甲醯基二甲硫縮烯酮反應生成2-[5-(甲硫)-2-(三氟甲基)苯基-1-苯乙酮。該反應不僅提供了一種從易得原料出發一步合成含三氟甲基苯基硫醚的新途徑,且具有諸如反應條件溫和、避免使用具有難聞氣味的硫醇等優點。更為重要的是,反應涉及到在雙親核加成過程中(分別以alpha-苯甲醯基二甲硫縮烯酮的alpha-碳原子和反應中生成的甲硫醇為親核體),羰基和硫醇反應轉化為硫醚的新反應。本項目以此為基礎,擬在對反應機理加以詳細研究的基礎上,對這類新反應加以詳細研究。

結題摘要

發現新反應和新合成途徑是有機合成化學的主要任務之一,富有挑戰性。由於含三氟甲基有機化合物在醫藥、農藥等領域得到日益廣泛的套用,向有機化合物中引入三氟甲基的合成方法學研究已成為令人關注的重要研究領域。本項目以我們發現的Lewis 酸催化的4-(三氟甲基)-4-(三甲矽氧基)-環己二烯-2,5-二酮和 alpha-苯甲醯基二甲硫縮烯酮生成2-[5-(甲硫)-2-(三氟甲基)]苯基-1-苯乙酮的反應為契機,發展了一些從易得原料出發,溫和、高效地向有機化合物中引入三氟甲基的新方法;對二烯酮的雙親核加成–硫醚化合成策略進行了深入系統的研究,並對反應類型進行了多方面擴展。項目執行期間發表了多篇學術論文和發明專利,較好地完成了項目課題。本項目為拓展該類反應在有機合成中的套用提供了理論和實驗基礎。

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