四氯鄰苯二甲酸酐（Tetrachlorophthalic anhydride），又稱4,5,6,7-四氯-1,3-異苯並呋喃，四氯苯酐，四氯酞酸酐。無色針狀結晶或粉末，溶於二氧六環，難溶於醚，不溶於冷水。可用於聚酯、環氧樹脂，也是農藥、染料、藥物、增塑劑、防火漆等有機合成的中間體，還可製得一系列具有優異綜合性能的難燃增塑劑。
基本介紹
- 中文名：四氯鄰苯二甲酸酐
- 英文名：Tetrachlorophthalic anhydride
- 別稱：4,5,6,7-四氯-1,3-異苯並呋喃，四氯苯酐，四氯酞酸酐
- 化學式：C8Cl4O3
- 分子量：285.90
- CAS登錄號：117-08-8
- EINECS登錄號：204-171-4
- 熔點：255℃（升華）
- 沸點：366-371℃
- 外觀：無色針狀結晶或粉末
基本信息,性質描述,編號系統,物性數據,理論數據,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,合成方法,用途,安全信息,
基本信息
CAS登錄號:117-08-8
中文名稱:四氯鄰苯二甲酸酐;四氯苯酐
英文名稱:Tetrachlorophthalic anhydride
英文別名:4,5,6,7-Tetrachloro-1,3-isobenzofurandione;Tetrachloro-1,2-benzenedicarboxylic acid anhydride
分子式:C8Cl4O3
分子量:285.90
EINECS登錄號:204-171-4
FEMA登錄號:2695
性質描述
無色針狀結晶或粉末。熔點255℃（升華），沸點366℃（371℃）。溶於二氧六環，難溶於醚，不溶於冷水，在熱水中分解成四氯苯二甲酸。無氣味。
編號系統
CAS號：632-79-1
MDL號：MFCD00005919
EINECS號：211-185-4
RTECS號：TI3350000
BRN號：18908
PubChem號：24900263
物性數據
1. 性狀：無色針狀結晶或粉末
2. 熔點（ºC）：255℃（升華）
3. 沸點（ºC,常壓）：366℃-371
4. 自燃點或引燃溫度（ºC）：362
5. 溶解性：溶於二氧六環，難溶於醚，不溶於冷水。
理論數據
毒理學數據
1、急性毒性：大鼠吸入LC：>3600mg/m3/4H；大鼠經口LD5O：>15800mg/kg；兔子經皮LD5O：>5g/kg
生態學數據
該物質對環境有嚴重危害，不要讓該物質進入環境。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：55.26
2、 摩爾體積（cm3/mol）：150.3
3、 等張比容（90.2K）：431.6
4、 表面張力（dyne/cm）：67.9
5、 極化率（10-24cm3）：21.90
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:3.8
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積43.4
7.重原子數量:15
8.表面電荷:0
9.複雜度:291
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
常溫常壓穩定，避免與強氧化劑、水分接觸。在熱水中分解成四氯苯二甲酸。無氣味，無吸濕性。
貯存方法
儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、水源。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
合成方法
1、由苯酐氯化製備 將苯酐及40%的發煙硫酸和少量的碘加入反應釜，攪拌下加熱升溫至70℃，通入乾燥的氯氣，避光反應50h，升溫在100℃下繼續反應1.5h後，補加一些反應介質（40%的發煙硫酸）。且將溫度升至220℃。反應一定時間後冷卻，將產物放入大量水中，結晶析出，經過濾、冷水洗滌，即得成品。
2、以氫磺酸為溶劑，三氯化鋁等Lewis酸為催化劑苯酐氯化製備。將一定量的氯磺酸、催化劑和苯酐加入特製的氯化釜中，然後按一定程式升溫，待反應釜內溫度升至80℃時開始通入氯氣，並回收溶劑和催化劑，蒸餾溫度不得超過220℃，以免產物分解。剩佘物冷卻後，用冷水洗滌，離心脫水，於150℃下乾燥，即得成品。
3、由四氯苯二甲酸脫水製備 將四氯苯二甲酸投入反應器，加熱至98℃，使其分子內兩羥基脫一分子，即得成品。
用途
1. 可用於聚酯、環氧樹脂，但效果不如四溴苯酐。四氯苯二甲酸酐也是農藥（稻瘟酞）、染料、藥物、增塑劑、防火漆等有機合成的中間體。用作酞菁類綠色顏料及占噸系染料中間體，也是醇酸樹脂的原料。本品用作阻燃型環氧樹脂反應性助燃劑和固化劑。本品也是農藥、染料、藥物、增塑劑、防火漆等有機合成的中間體。
2. 四氯苯酐廣泛套用於阻燃劑、農藥、顏料、塗料等行業，尤其作為不飽和聚酯和環氧樹脂的反應型阻燃劑或阻燃型固化劑，不僅使樹脂具有良好的阻燃性和機械性能，而且還有較好的耐高溫和光輻射穩定性。還可製得一系列具有優異綜合性能的難燃增塑劑。
安全信息
危險運輸編碼：UN 3077 9/PG 3
危險品標誌：有毒 有害 危害環境
安全標識：S22S24S26S45S53S60S61S37/S39
危險標識：R41R45R42/43R50/53
