四丁基氟化銨

四丁基氟化銨是一種化學式為(CH3CH2CH2CH2)4N+F-的四級銨鹽（季銨鹽）。

基本介紹

• 中文名：四丁基氟化銨
• 英文名：Tetrabutylammonium fluoride
• 別稱：四正丁基氟化銨
• 化學式：(CH3CH2CH2CH2)4N+F-
• 分子量：261.4654 g/mo
• CAS登錄號：429-41-4 
• EINECS登錄號：207-057-2

名詞解釋

中文名稱：四丁基氟化銨

中文別名：四正丁基氟化銨

英文名稱：Tetrabutylammonium fluoride

英文別名：Tetranbutylammoniumfluoride; ls-selectride(r); lithium triisoamylborohydride; lithium trisiamylborohydride; lithiumtrisamylborohydride; ls-selectride; tetra butyl ammonium fluoride; tetrabutyl ammonium fluoride; N,N,N-tributylbutan-1-aminium fluoride trihydrate

CAS號：429-41-4 （87749-50-6 三水合物）

TBAF的化學結構

EINECS號：207-057-2

分子式：(C4H9)4NF

分子量：261.4654 g/mo

簡介

由於它極易吸水，通常以三水合TBAF，或者TBAF四氫呋喃溶液的形式銷售。在有機合成中常被用為矽醚保護基團的去保護試劑，也經常被用為相轉移催化劑以及溫和的有機鹼。在加熱的條件下，它可以使醯胺烷基化。

由於氟離子是非常強的氫鍵受體（奪取氫離子的能力很強），所以加熱方法脫去水合物里的結合水幾乎是不可能的。在真空中加熱到 77 °C ，會發生β脫氫消去反應生成氟化氫根（hydrogen difluoride HF2),而在真空低溫（ 40 °C）乾燥的條件下得到的產物仍然含有 10-30 mol%的結合水以及大約 10%的氟化氫根。製備無水TBAF很有意義，因為不同於水合氟離子，“裸”氟離子(naked fluoride)的在非質子溶劑中的鹼性可以增加20個PK單位以上（成為中強鹼）。2005年，一種製備無水TBAF的方法被報導，該方法利用四丁基氰化銨與六氟苯在低溫下發生親核取代反應，製得的無水TBAF本身與其在乙腈和二甲基亞碸中的溶液都比較穩定，並且該試劑可以作為一種高效的氟化試劑，用於在低溫或常溫條件下製備多種氟代化合物。