噻蟲胺

噻蟲胺是一種化學物質，分子式是C6H8ClN5O2S。噻蟲胺是新菸鹼類中的一種殺蟲劑，是一類高效安全、高選擇性的新型殺蟲劑，其作用與菸鹼乙醯膽鹼受體類似，具有觸殺、胃毒和內吸活性。主要用於水稻、蔬菜、果樹及其他作物上防治蚜蟲、葉蟬、薊馬、飛虱等半翅目、鞘翅目、雙翅目和某些鱗翅目類害蟲的殺蟲劑，具有高效、廣譜、用量少、毒性低、藥效持效期長、對作物無藥害、使用安全、與常規農藥無互動抗性等優點，有卓越的內吸和滲透作用，是替代高毒有機磷農藥的又一品種。其結構新穎、特殊，性能與傳統菸鹼類殺蟲劑相比更為優異，有可能成為世界性的大型殺蟲劑品種。

基本介紹

• 中文名：噻蟲胺
• 英文通用名：clothianidin
• 分子式：C6H8ClN5O2S
• 分子量：249.7

物質信息

英文通用名：clothianidin

英文別名 (E)-1-(2-Chloro-1,3-thiazol-5-ylmethyl)-3-methyl-2-nitroguanidine; 1-(2-Chloro-5-thiazolylmethyl)-3-methyl-2-nitroguanidine; guanidine,N-[(2-chloro-5-thiazoly1)methyl~-N-methyl-N-nitro; 3-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methyl]-2-methyl-1-nitro-guanidine; (E)-1-(2-Chloro-5-thiazolylmethyl)-3-methyl-2-nitroguanidine; 1-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methyl]-2-methyl-3-nitroguanidine

CAS NO. 210880-92-5;205510-53-8

化學名稱：(E)-1-(2-氯-1,3-噻唑-5-基甲基)-3-甲基-2-2-硝基胍

結構式：理化性質：原藥外觀為結晶固體粉末，無嗅，熔點176.8℃。

蒸氣壓：1.3×10Pa(25℃)。

溶解度：水0.327g/L，丙酮15.2 g/L，甲醇6.26 g/L，乙酸乙酯2.03 g/L，二氯甲烷1.32 g/L，二甲苯0.0128 g/L，正庚烷<0.00104 g/L，正辛醇0.938 g/L（測定溫度：水25℃，有機溶劑20℃）。

毒性：急性經口LD50>5000mg/kg(雌/雄) 急性經皮LD50>2000mg/kg（雄/雌)

實踐套用

新菸鹼類殺蟲劑噻蟲胺(clothianidin)由拜耳公司和日本Takeda武田公司共同進行全球市場開發。該品種已在日本用於水稻、果樹、茶葉、草皮和觀賞作物。clothianidin是武田公司繼烯啶蟲胺(nitenpyram)之後，發現的又一個菸鹼類殺蟲劑，屬第二代，與第一代的nitenpyram 相比，其分子結構的主要差別為：一是用氯代噻唑基團取代了吡啶基團；二是用硝基亞胺取代了硝基亞甲基部分。5位上的甲基提高了對刺吸害蟲的活性．而2一氯一5一噻唑基雜環則對咀嚼口器害蟲產生更高的效果 。

合成方法

國內外報導的合成方法主要有：(1)2-氯-5-氯甲基-1,3-噻唑與N-甲基-N/-硝基-S-甲基異硫脲反應；(2)2-氯-5-氯甲基-l，3-噻唑與N-甲基-N，-硝基脲反應；(3)2-氯-5-氯甲基-1，3-噻唑與N-硝基-S-甲基異硫脲反應。得到1-(2-氯-噻唑甲基)-N-硝基-S-甲基異硫脲，再甲胺化得到產物；(4)通過分解1-(2-氯噻唑-5-甲基) -2-硝基亞胺基-3,5-二甲基-六氫-1,3,5-三嗪製備產物。