噻加賓

噻(sāi)加賓，又名替加賓，（英文名：Tiagabine），一種有機化合物。化學式是C₂₀H₂₅NO₂S₂，分子量為375.55。白色至類白色結晶性粉末，無臭。熔點192℃(分解)。

主要用作成人或兒童部分癲癇的輔助治療劑。為γ-氨基丁酸(GABA)吸收抑制劑。用於12歲以下兒童及成人的癲癇治療維持用藥。口服可以在體內幾乎完全吸收，高脂餐會降低吸收速率。人體內半衰期8小時左右。噻加賓的生理作用是通過降低中樞神經系統的無序電活動而實現的。可能引起頭暈，嗜睡和其他中樞神經系統抑制的症狀和體徵。

基本介紹

• 中文名：噻加賓
• 外文名：Tiagabine
• 別名：(3R)-1-[4,4-雙(3-甲基噻吩-2-基)丁-3-烯基]哌啶-3-甲酸；替加賓
• 化學式：C20H25NO2S2
• 分子量：375.55
• CAS登錄號：115103-54-3
• 熔點：192 ℃
• 水溶性：0.66mg/L(25℃)
• 套用：醫藥
• 電離常數：pKa1=3.56(羧酸)，pKa2=9.49(仲胺)
• 禁忌：孕婦慎用

理化性質

分子結構數據

1、 摩爾折射率：106.97

2、 摩爾體積（cm3/mol）：310.6

3、 等張比容（90.2K）：825.34、 表面張力（dyne/cm）：49.8

噻加賓

5、 極化率（10-24cm3）：42.40

物理性質

白色至類白色結晶性粉末，無臭。熔點192℃(分解)。[α]D20-11°。pKal 3.3；pKa2 9.4。分配係數(辛醇/水，pH值7.4)：39.3。水中溶解度：3%。幾不溶於己烷。

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:2.7

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:5

4.可旋轉化學鍵數量:6

5.拓撲分子極性表面積97

6.重原子數量:25

7.複雜度:474

8.確定原子立構中心數量:1

9.共價鍵單元數量:1

製備方法

生產方法：二(3-甲基-2-噻嗯基)甲酮和環丙基溴化鎂反應，得到的化合物再在HBr作用下脫水開環。接著和3-哌啶酸乙酯進行醯胺化反應，生成物最後水解得到噻加賓。

安全信息

安全性描述

S26：萬一接觸眼睛，立即使用大量清水沖洗並送醫診治。

S37/39：使用合適的手套和防護眼鏡或者面罩。

危險性描述

R36/37/38：對眼睛、呼吸道和皮膚有刺激作用。