蚊蠅醚

蚊蠅醚是日本住友化學公司近開發的一種昆蟲生長調節劑 , 可用乾防治同翅目、纓翅目、雙翅目 、鱗翅目的害蟲。它具有高效 、用藥量少 、持效期 長 、 對作物安全 、對魚低毒 、對生態環境影響小等特點 , 是一種有發展潛力的第三代殺蟲劑 , 現已在日本 、中國及一些歐洲國家登記 。

基本介紹

• 中文名：蚊蠅醚
• 英文名：Pyripropoxyfen
• 別稱：4-苯氧苯基(RS)-2-(2-吡啶基氧)丙基醚;吡丙醚
• 化學式：C20H19NO3
• 分子量：321.3698
• CAS登錄號：95737-68-1
• 熔點：45-47℃
• 密度：1.23（g/mL,25℃）

物化性能

: 蚊蠅醚純品為晶體 , 熔點 45-47℃ , 蒸氣壓0.29Mpa (20℃ ) , 相對密度1.23.溶解性（20-25℃）；己烷400克/千克，甲醇200克/千克，二甲苯500克/千克。

劑型

0.5%顆粒劑，5%可濕性粉劑

毒性

原藥大鼠急性經口LD50>5000毫克/公斤，大鼠急性經皮LD50>2000毫克、公斤 ，長期高劑量接觸可引起肝腎毒性。

蚊蠅醚及中間體製備

對輕基二苯醚的製備（中間體）

( l) 由4-溴二苯醚合成 以4-溴醚為原料 , 加入氫氧化鉀 、銅粉 、水 , 在高壓釜加熱至 245~250℃ , 反應16小時。再經酸化 , 過濾 , 乾燥 , 所得產品精餾 , 收 集177 ~180℃ / 9 毫米汞柱餾份。收率81%

2 ) 由小氨基二苯醚合成4- 氮基二苯醚為原料 , 用亞硝酸鈉和鹽酸製成氮鹽 , 再經水解 , 即製得 。但該法 產率較低

( 3) 由 4-溴苯酚合成 以4 -溴苯酚和苯酚為原料 , 加氫氧化鉀和新製備的銅粉, 同時通入氫氣 , 待浴溫達130 ℃, 反應2小時。冷卻後 , 水洗 , 酸化 . 用水蒸 汽蒸餾 除去反應的原料。加入等量的苯與石油 醚混合溶液 , 即析出結晶

4 ) 由氫醌合成以氫醒為原料 , 加入二甲亞礬溶劑及 96 % 氫氧化鉀溶液 , 同時通入氮氣 , 攪拌下加熱至1 4 0℃ 時 , 緩慢滴加溴苯溶液 , 在145 ℃溫度下反應8小時 。反應畢 , 其水相經鹽酸酸化 , 析出結晶 。 收率 為 88 一 89 % 。

中間體 ( Ⅱ) 的製備

以對羥基二苯醚 (l )為原料 , 加入1- 氯丙基-2- 醇 、 無水粉末狀碳酸鉀 、 二甲基甲酸胺溶劑以及相轉移催 化劑 , 75℃左右反應24小時 。經乙醚萃取 , 飽和食鹽水洗滌 , 乾燥, 脫溶 , 即得 。

蚊蠅醚的製備

以中間體 ( Ⅱ) 為原 料 , 二甲基甲酸胺為溶劑 , 與 2-氯吡啶在氫化鈉作用下 , 室溫下反應24 小時 , 可製得蚊蠅醚成品 。

蚊蠅醚的作用機制

實驗證明, 本品對昆蟲的抑制作用表現 在 影響昆蟲的蛻變和繁殖 。對斜紋夜蛾的毒理試驗表明 , 蚊蠅醚在血淋巴中高濃度的存留 , 加速昆蟲前胸腺向性 激素的分泌 ; 另一方面 , 由於蚊蠅醚能使昆蟲 缺少產卵所需的刺激因素 , 抑制胚胎髮育及卵的孵化 , 或生成沒有生活力的卵 , 從而有效地控制並達到害蟲防治的目的 。

蚊蠅醚的生物活性

蚊蠅醚是一 種保幼激素類型的幾丁質合成抑制劑 , 具有強烈的殺卵作用 。 它是防治甘薯粉虱及介殼蟲的高 效殺蟲劑 。 將甘薯粉虱雌成蟲置於用SPpm本品處理的棉 花葉片上 , 48小時後導致產生無生活力的 卵 。 將 這些雌成蟲轉移至未處理的 片上 , 藥劑仍 可繼續保持6天。用 0 .05-5 .OOppm的本品處 理2齡幼蟲 , 則完全阻止羽化為成蟲 。在種群形成以前進行防治時 , 這些幼蟲分泌的蜜露是在同一水平上 , 以後 即可觀察到蜜露分 泌急劇減 少。蚊蠅醚還具有內吸轉移活性 , 可以影響隱藏在葉 片背面的幼蟲 。 對於 蚊 、 蠅類衛生害蟲 而 言 , 後 期 的 4 齡 幼 蟲是一 個較 為敏感 的階段 。低劑量 的本品 即 導 致 化蛹 階段 死亡 , 抑制成蟲的形 成 。 例如 , 0.3ppm 本 品施用於家蠅 , 可10 % 抑制蛹的羽 化 。 其 殺蟲 活性 比烯 蟲醋和除蟲脈要 高 , 持效 期也較長,可達一個月以上 。 目前 , 蚊蠅醚主要用來防治蚊 、蠅 、蜚鐮 、蚤等公共衛生害蟲 。 尤其是其顆粒劑 , 可直接投入污水塘中或 均勻撒布於蚊蠅滋生地表面 , 使 用起 來更 為便利 。