1993年，年僅17歲的史蒂芬參加了在都柏林的一次試鏡，憑藉著清秀的外貌和非凡的才藝，史蒂芬成為“男孩地帶”的一員。然而，剛剛成立的樂隊就在愛爾蘭的最高收視節目《Late Late Show》中獻出了他們的螢屏處子秀――為一首歌曲進行伴舞表演，可惜觀眾完全被他們的表演驚呆了。這次惡名昭彰的演出在“男孩地帶”成名之後始終纏繞著他們，經常被媒體當成笑柄。
1995年 首次冠軍
組隊後，史蒂芬和羅南(Ronan Keating)共同擔任樂團主唱，他們曾帶領樂隊將17首單曲打入排行榜單曲前五名――其中有六首歌曲榮登單曲排行榜榜首位置。1995年，他們發行了首張專輯《Said and Done》，該專輯曾橫掃英國愛爾蘭排行榜，均取得第一的位置。翻唱的單曲《Love Me for a Reason》也在英國單曲流行榜排在第二位，並收錄在首張冠軍大碟《Said and Done》中。截至2000年樂隊宣布解散時，“男孩地帶”樂團共有四張專輯問鼎排行榜――《Said and Done》, 《A Different Beat》, 《Where We Belong》和《By Request》。
1999年 “我是同性戀”
史蒂芬憑藉英俊的外貌和唱功擁有了大批女歌迷，然而有關他性取向的訊息在娛樂圈不脛而走。1999年，他終於向公眾承認他的同性戀傾向，並與荷蘭男歌手Eloy de Jong墜入愛河。他坦言，“在學校的時候我確實和女孩約會過，但當我15歲時，我發現她們不屬於我。”
就在單飛演藝事業每況愈下時，史蒂芬在音樂之外找到了出路。憑藉紮實的戲劇功底，史蒂芬開始活躍在電視和戲劇領域。他被音樂劇大師安德魯勞埃德-韋伯（Andrew Lloyd Webber）選中，參演了音樂劇《約瑟夫與神奇彩衣》（Joseph and the Amazing Technicolour Dreamcoat），之後他還經常出現在《All Star Talent》和《冰上舞蹈》（Dancing on Ice）等電視節目中。
Take That樂隊的重組給了“男孩地帶”的成員們極大的鼓舞，史蒂芬也和昔日好友們再度團聚。重組後，“男孩地帶”推出的最新單曲《Love You Anyway》取得單曲排行榜第五的位置，2008年巡迴演唱會的門票也一搶而空。同年十月，他們發行了精選輯並推出了復出後的第二支單曲《Better》。該單曲音樂錄影帶中兩個男人相擁的鏡頭暗示著樂隊成員對史蒂芬的性取向表示了接受。
2009年 最後的信息
史蒂芬於10月6日在社交網站Twitter上為歌迷留言，他說“還是那么繁忙，目前正在抓緊時間寫書，可能有一段時間不會常來了”。目前，史蒂芬正忙於兒童科幻小說《The Tree of Seasons》的創作，同時也期待著明年“男孩地帶”的新專輯。豈料，這段留言竟成為他的“遺言”。
史蒂芬·蓋特利