取代脲是一類極為有用的重要精細化學品，可廣泛用於除草劑、殺蟲劑、植物生長調節劑和醫藥等的中間體。
基本介紹
- 中文名：取代脲
- 套用：除草劑、殺蟲劑、殺菌劑等
套用,合成方法,光氣或異氰酸酯法,重排反應法,取代脲的置換反應,催化羰基化法,
取代脲是一類極為有用的重要精細化學品，可廣泛用於除草劑、殺蟲劑、植物生長調節劑和醫藥等的中間體。
套用
在對稱或非對稱取代脲的結構單元中含有不同取代的肽鍵，故大多具有生物活性，且不對稱脲單元是許多酶抑制劑和生物模擬肽的常見結構。 此特點使得它們在醫藥、 生物領域中具有舉足輕重的地位，不僅在除草（如滅草隆、甲氧隆、敵草隆等）、殺蟲（如除蟲脲、滅幼脲、氟鈴脲等）、殺菌（如三氯均二苯脲、3-三氟甲基-4,4′二氯二苯脲）以及植物生長調節等方面具有重要用途，而且許多酶抑制劑、生物模擬肽等生物活性物質， 如作為細胞周期依賴激活酶的抑制劑， 不對稱取代脲中的羰基和氨基通過氫鍵而與酶進行結合， 阻斷細胞的生長周期， 使細胞死亡；還有一些脲類化合物在醫藥上用作抗腫瘤試劑，以及用來治療動脈硬化和高血脂， 抑制膽固醇乙酞轉移酶的活性等；此外脲類化合物還可作為石油、烴類燃料以及聚合物的添加劑，如抗氧劑、抗沉澱劑、緩蝕劑等。
合成方法
光氣或異氰酸酯法
工業上合成取代脲的傳統方法是採用光氣或基於光氣的異氰酸酯法， 合成取代脲最常用的方法還是異氰酸酯與胺的加成。 這種方法原料具有高毒性， 並且反應中生成大量強腐蝕性和污染性的含氯廢物， 造成設備的嚴重腐蝕及產品後處理上的困難；同時，異氰酸酯的活性非常高，需要在無水、無氧、氮氣保護氛圍下進行反應，因此對實驗的技術要求特別高，操作比較複雜。
重排反應法
20 世紀初 curtius 提出用疊氮化合物的方法來製備芳香胺或雜環芳香醯胺， 根據不同的反應條件可以得到不同的產物 （醯胺或脲類化合物）。
取代脲的置換反應
利用尿素與有機胺的分步取代反應可用於非對稱脲類化合物的合成。 1967 年，日本學者報導了叔胺催化的 N,N-二苯基脲和一級胺合成不對稱取代脲的方法，收率較低（5.2%～41.6%）。
催化羰基化法
隨著碳一化學的發展， 直接利用 CO 的羰基化反應來合成取代脲的方法被發現並得到廣泛研究，CO 羰基化法的催化劑有金屬和非金屬之分 。 其中較多的研究集中在用貴金屬（如釕、鍺、鈀）和它們的化合物作催化劑的硝基化合物的還原羰基化和胺的氧化羰基化反應上， 該類反應一般需要較高的溫度和壓力，成本較高。
