青年時期
永祿十年(1567年)，織田信長命令前田利久讓出家督之位給前田利家，並在命令書上寫道：“前田家中有異行者(慶次)，對繼家督來說是無所用，又左衛門(利家)常在我身邊為近習而仕織田家，而且立功無數，家督之位由又左衛門繼承，正符合正理！”而後，利久與慶次四處流浪。
根據<<米澤人國記>>的記載，慶次於(1567年-1582年)期間到了京都與關白一條兼冬及右大臣西園寺公朝的屋敷活動，學習文學、音樂，又聽學大納言三條公光講解源氏物語及伊勢物語、向名茶道家千利休學者茶道，更學懂亂舞、猿樂、笛吹、太鼓的舞技，且向連歌第一大師紹巴學習連歌、俳句和歌等藝文。慶次於當時又同時向伊勢松阪城主古田重然學習騎馬弓箭之術，自命文武相全、十八般武藝皆通。
天正十年(1582年)，織田信長命喪本能寺，其後，羽柴秀吉打敗明智光秀，又於賤岳之戰打敗柴田勝家，掌握織田勢，前田利家倒向秀吉，得到極大的信任。同時利久、慶次回到能登，利家以七千石之地給予二人，利久分予慶次其中五千石。
天正十二年(1584年)，佐佐成政攻打末森城，守將奧村永福以寡兵死守半年，利家命慶次前往救援，慶次到達後，立即與成政激戰，並且成功擊到成政，正當眾人期望成政之死時，向來我行我素的慶次因敬重成政而放其離開，這使利家非常憤怒。
天正十八年(1590年)，慶次隨利家出戰北條氏，戰後協助利家為陸奧地方的檢田使。
天正十九年(1591年)，利久病死，慶次決定出走，利家得知後大為憤怒，並揚言必將其殺之！這時的慶次再入京都，於各大名及貴族的屋敷間出入，同時在京都遇上了一生中的至友直江兼續，兩人一見如故，不時往來。
晚年時期
慶長三年(1598年)，直江兼續極力推薦慶次予上杉景勝，據<<上杉將士書‧上>>記載，當時的慶次自稱名為“谷藏院了齋”，有趣的是當時為盛夏，慶次卻穿著厚衣，據說當時景勝見到後，驚言：“此果為傾奇者也！”。
慶長五年(1600年)，德川家康向上杉用兵，派大軍直指會津，但由於石田三成於畿內起兵，九月十五日，家康引兵到關原與西軍決戰，而上杉則向最上義光用兵以擴大版圖。但卻被伊達、最上聯軍打敗並且追擊，慶次擔任殿後軍以換取撤退時間，並與直江兼續八百人共戰最上聯軍，使向來號稱於羽州縱橫無忌的最上軍損失慘重，幾次鬥爭後，最上撤離，慶次成功的阻止其進攻。
慶長十二年(1612年)六月四日，一代戰國傾奇者於米澤病逝，葬於堂森善光寺。保留甲冑、朱槍及和歌五首，收錄於“龜岡文殊奉納詩歌百首”中。其子正虎後出仕前田利常為藩士。慶次雖為傾奇者，但其實是文武相全的全才，連歌、音樂等藝術於當時非常出名。
