六溴苯

六溴苯(英文：Hexabromobenzene 化學式：C6Br6)簡稱HBB，是一種新型的含溴環保阻燃劑，其不溶於水，微溶於乙醇、 ，可溶於苯，而且是無毒、環保的化學物質，工業上主要用於熱固性樹脂的阻燃加工，尢其是環氧樹脂、ABS、聚苯乙烯、聚乙烯、聚丙烯、不飽和樹脂、聚酯及合成纖維等具有優異的阻燃效果。

基本介紹

• 中文名：六溴苯
• 外文名：Hexabromobenzene
• EINECS：201-773-9
• 分子式：C6Br6
• 分子量：551.49

基本信息

中文名稱:六溴苯

英文名稱:Hexabromobenzene

英文別名:AI3-60220; CCRIS 5917; HSDB 2912; NSC 113975; Benzene, 1,2,3,4,5,6-hexabromo-; Benzene, hexabromo-

別名名稱：全溴代苯

更多別名：HBB

分子式：C₆Br₆

分子量：551.49

編號系統

CAS號：87-82-1

MDL號：MFCD00000058

EINECS號：201-773-9

RTECS號：DA2200100

BRN號：1912586

PubChem號：24869043

物性數據

性狀：白色針狀結晶

熔點（ºC）：320～326(lit.)

閃點（ºC）：-18

溶解性：溶於苯，微溶於乙醇、乙醚，不溶於水

分子結構數據

1、摩爾折射率：72.39

2、摩爾體積（cm3/mol）：186.5

3、等張比容（90.2K）：510.2

4、表面張力（dyne/cm）：55.9

5、極化率（10-24cm3）：28.69

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:0

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積0

7.重原子數量:12

8.表面電荷:0

9.複雜度:104

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

不溶於水，水解穩定性高

貯存方法

本品密封陰涼乾燥保存。存放於陰涼乾燥處。

合成方法

1.以發煙硫酸為溶劑的製法 在釜式攪拌反應器中，先投入一定量的發煙硫酸，再加入苯，攪拌溶解後，加入少量三碘化鐵(或碘及鐵粉)為催化劑，控制反應溫度80℃左右，滴加溴6份，於9h內加完。然後加熱升溫，當溫度達到150℃時，再在攪拌下滴加溴6份。加完後繼續攪拌1h，反應即完全，生成不溶於水的六溴苯懸浮於反應物料中。經冷卻、過濾、水洗、乾燥即得成品，收率約為72%～73%。反應過程中生成的溴化氫引出後用水吸收，作為副產品。產品水洗液用鹼中和處理。過濾母液主要是溶劑硫酸，可循環使用。

2.以四氯乙烷為溶劑的製法 先將四氯乙烷和苯投入反應釜內，攪拌混合，再加入適量的碘和鐵粉為催化劑。控制溫度在80℃，一邊攪拌，一般滴加溴。保持反應溫度80℃，反應10h。反應完成後，反應物經冷卻、結晶、過濾、洗滌、乾燥即得成品。其中過濾後的母液主要是四氯乙烷，回收使用。洗滌水需用鹼處理。反應過程中溴化氫氣真空抽出，用水吸收作為副產品氫溴酸。本法收率約92%。

3.在配有攪拌器、冷凝器（上口用管道與盛有水的氣體接收瓶相通）、溫度計及滴液漏斗的500mL四口燒瓶中，加入1.5g鐵粉，接著注入476g溴（2.9784mol），控制溫度在40℃，攪拌15min，使鐵與溴充分反應。然後降溫到8℃左右，控制溫度8～15℃，在攪拌的情況下用1h的時間將16g（0.2045mol）苯滴加完畢。然後緩慢升溫，控制30～40min將溫度升到60℃，在該溫度下攪拌2.5h，使溴化反應徹底完成（溴化過程中逸出的HBr氣體吸收到氣體接收瓶中，然後用Cl2處理回收溴素），此時已無氣體排出，瓶中出現大量固體，然後讓其自然冷卻到室溫。取下四口瓶加入150mL水，改為蒸餾裝置，將未反應的溴蒸出。當溫度升到100℃時停止加熱，瓶中固體物呈白色。冷卻至60℃時，再向四口瓶中加入150～200mL上述生成物鹽酸，然後煮沸1h，並儘量將結塊攪碎，使固體能充分與鹽酸混合，停止加熱後，冷卻至室溫，再進行抽濾，濾餅用水洗至中性，控溫在100～120℃烘乾得白色結晶狀六溴苯110～112g，熔點在320～326℃，產率在95%以上。鹵代反應式如下：

4.於500mL帶有攪拌器、溫度計、恆壓滴液漏斗、球形冷凝管及尾氣吸收裝置的四口圓底燒瓶中加入150mL溴素和2g無水三氯化鋁，冷卻至10℃以下開始滴加8g苯，約1h滴完，滴加過程中溫度控制在10℃以下。滴畢，緩慢升溫至回流（約50min），回流反應4.5h，冷卻，加適量水，蒸除多餘的溴素，在蒸鍋的過程中保持快速攪拌，以使產品高度分散。氣相溫度達100℃左右可停止蒸餾，過濾得黃色固體。將粗品用稀鹽酸洗至顏色變淺，再加入100mL混合溶劑常溫下攪拌0.5～1h，過濾後得白色固體。乾燥稱重為55.59g，收率98%，熔點324～325℃，經HPLC測量純度為99.6%。

特性

1、添加量少、阻燃效果優異、自息效果好，對產品的物理性能影響小。

2、熱穩定性好，對高溫成型產品具有理想的加工效果。

3、相溶性好、熔點高、不改變產品的物理性能，成型產品外觀光滑。

4、燃燒後不熔滴，加入六溴苯的產品燃燒後不會產生滴落現象。

用途

六溴苯是新型含溴環保阻燃劑，簡稱HBB，初期分解溫度220℃，分解溫度340 ℃。產品不溶於水，微溶於乙醇、 ，可溶於苯。產品無毒、環保。主要用於熱固性樹脂的阻燃加工，尢其是環氧樹脂、ABS、聚苯乙烯、聚乙烯、聚丙烯、不飽和樹脂、聚酯及合成纖維等具有優異的阻燃效果。六溴苯是一種通用型的阻燃劑，主要用於熱固性樹脂，尤其是環氧樹脂(EP)、ABS、聚苯乙烯(PS)、聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP)、尼龍（PA）、橡膠聚酯及合成纖維等。與三氧化二銻以（2-3）：1並用，有協同效應。六溴苯耐火焰效果好，對樹脂物性影響小。該品耐熱性好，。與樹脂的相容性好，熔點高，成型品外觀光滑。該品還有可用作填料。

安全信息

危險運輸編碼：UN 3077 9/PG 3

安全標識：S26S36/S37

危險標識：R20/21/22R36/37/38

安全術語

S24/25 Avoid contact with skin and eyes。避免與皮膚和眼睛接觸。

風險術語

R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin。刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。