二苯蒽

【英文名稱】acridine; 10-azaanthracene【結構或分子式】分子結構：分子中所有C、N原子均以sp2雜化軌道形成σ鍵。 【性質】無色針狀晶體相對分子量或原子量179.22密度1.005熔點（℃）111沸點（℃）346溶於乙醇、乙醚、二硫化碳。溶液呈藍螢光。吖啶的稀溶液及其鹽類分別有綠色或紫色螢光。能升華及隨水蒸氣揮發。有辛辣氣味和灼燒味，刺激皮膚。pKa5.60(水，20℃)。具有弱鹼性。在日光下發生二聚，二聚物為灰黃色固體。毒性LD50(mg/kg) 大鼠經口2000。

基本介紹

• 中文名：二苯蒽
• 英文名：acridine; 10-azaanthracene
• 分子量：179.22
• 密度：1.005

簡介

【英文名稱】acridine; 10-azaanthracene
【結構或分子式】
分子結構：
分子中所有C、N原子均以sp2雜化軌道形成σ鍵。
【性質】
無色針狀晶體
相對分子量或原子量179.22
密度1.005
熔點（℃）111
沸點（℃）346
溶於乙醇、乙醚、二硫化碳。溶液呈藍螢光。
吖啶的稀溶液及其鹽類分別有綠色或紫色螢光。
能升華及隨水蒸氣揮發。
有辛辣氣味和灼燒味，刺激皮膚。
pKa5.60(水，20℃)。具有弱鹼性。
在日光下發生二聚，二聚物為灰黃色固體。
毒性LD50(mg/kg) 大鼠經口2000。

用途

吖啶苯環上的氫被氨基取代後，是吖啶染料的中間體。在吖啶化合物中，有的具有防腐性，可用作醫藥，例如吖啶黃和阿的平。也用作螢光PH值指示劑（fluorescent pH indicator,當pH值約4.5-5.5時能使螢光由綠色變為藍色）。
用作有機中間體；鹽酸鹽（熔點234℃）可用作鈷、鐵、鋅的鑑定試劑。分子中含吖啶環結構的吖啶染料（acridine dyes）一般為黃、橙、棕及紅色，用於皮革、羊毛、蠶絲及棉花和紙張染色。吖啶及其衍生物可與DNA或RNA結合，抑制DNA或RNA的合成；能嵌入兩個相鄰DNA鹼基對之間，引起複製態噬菌體DNA的移碼突變；是一種抗微生物因子，能抑制或殺滅多種革蘭氏陽性細菌和陰性細菌。某些吖啶衍生物還有如抗寄生原生動物作用，潛在的抗腫瘤活性以及可作為核酸的光螢光染色劑等。

製備或來源

煤焦油含有吖啶，主要集中於一蒽油餾分。用鄰氯苯甲酸與苯胺作用生成的鄰苯氨基苯甲酸經環化、還原及氧化應製取。
或由煤焦油的蒽油餾份用硫酸提取而製得
由吖啶酮製取。吖啶酮由二苯胺-2-羧酸用硫酸並環而得，再用戊醇和鈉還原成9,10-二氧吖啶後氧化得到吖啶。實驗室製備也可以將吖啶酮與鋅粉混合加熱。反應生成的吖啶升華物溶解於鹽酸，再用氫氧化鈉溶液鹼化，析出沉澱，過濾得粗品。用甲醇重結晶可得熔點為110℃的精品。
鹽酸吖啶含有一分子結晶水，淡棕黃色棱形晶體，溶於水而成黃色溶液。