二苯乙炔，Diphenylacetylene，別稱二苯基乙炔 二苯乙炔，化學式C14H10，分子量178.23 。
乙炔無色固體，溶於乙醚、熱的乙醇。按規格使用和貯存，不會發生分解，避免與氧化物接觸。可以進行環加成反應等，是重要的中間體。
基本介紹
- 中文名：二苯乙炔
- 英文名：Diphenylacetylene
- 別稱：二苯基乙炔 二苯乙炔
- 化學式：C14H10
- 分子量：178.23
- CAS登錄號：501-65-5
- EINECS登錄號：207-926-6
- 熔點：62.5ºC
- 沸點：90~97（ºC,0.3 mmHg）
- 水溶性：溶於乙醚、熱的乙醇不溶於水
- 密度：0.990 g/cm3
- 外觀：無色固體
- 閃點：170ºC
- 套用：二苯乙炔是取代茋和偶苯醯的合成前體，可以進行環加成反應
- 安全性描述：S22
- 危險性符號：S24/25
簡介,編號系統,物性數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,合成方法,用途,應急處理處置方法,安全信息,
簡介
中文名：二苯乙炔
英文名：Diphenylacetylene
別稱：二苯基乙炔 二苯乙炔
化學式：C14H10
分子量：178.23
編號系統
CAS號：501-65-5
MDL號：MFCD00004786
EINECS號：207-926-6
BRN號：606478
物性數據
性狀：無色固體
密度：0.990 g/
晶相標準熱熔(J·
)：226
熔點（ºC）：62.5
沸點（ºC,0.3 mmHg）：90~97
晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ/mol)：-7250.7
晶相標準聲稱熱(焓)( kJ/mol)：312.4
閃點（ºC）：170
溶解性：溶於乙醚、熱的乙醇。
生態學數據
該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：58.73
2、 摩爾體積（/mol）：166.6
3、 等張比容（90.2K）：434.8
4、 表面張力（dyne/cm）：46.3
5、 極化率（
）：23.28
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:0
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數量:14
8.表面電荷:0
9.複雜度:193
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.按規格使用和貯存，不會發生分解，避免與氧化物接觸。
2.低毒，可通過皮膚吸收。
貯存方法
密封保存，放置在通風，乾燥的環境中。
合成方法
製法：
苯偶醯腙：於裝有攪拌器、回流冷凝器的反應瓶中，加入二苯乙二酮105.1g(0.5mol)，正丙醇325mL，85%的水合肼76g(1.3mol)，加熱回流60h。冷後抽濾，用冷的無水乙醇洗滌，乾燥，得苯偶醯腙99～106g，mp150～151.5℃，收率83%～89%。
二苯乙炔:於裝有攪拌器、回流冷凝器的反應瓶中，加入上述化合物，480mL苯，攪拌下加入黃色氧化汞2～4g，微微加熱，有氮氣放出，反應物變灰色。加熱至微沸，不斷加入氧化汞2～4g，總共加入氧化汞240g(1.1mol)。加完後繼續攪拌1h。放置過夜。抽濾，濾餅用100mL苯洗滌。合併苯溶液，水洗，無水硫酸鈉乾燥，減壓回收苯後高真空蒸餾，收集95～105℃/27～40Pa的餾分，得二苯乙炔①(1)60～65g,收率67%～73%。產品可用100mL(95%)的乙醇重結晶提純。註：①利用類似方法可以製備二對甲苯基乙炔、a-萘基苯基乙炔。
用途
二苯乙炔是取代茋和偶苯醯的合成前體，可以進行環加成反應。由於對稱性和高度的平面性，二苯乙炔是非常好的Lewis酸，在金屬有機化學中也是很好的配體。
氧化及還原二苯乙炔可以被鉬(VI)和鎢(VI)的多氧金屬、[二(三氟乙酸)碘代]五氟苯氧化生成安息香酸。鉻族絡合物、鋅-鉻、錳酸鋇以及其它試劑可使二苯乙炔氧化成偶苯醯。
二苯乙炔的有效還原方法如下：可用NiCl2·4PPh3酸製備反式茋，在釕催化劑作用下發生氫化反應生成順式茋，也可用AcOH或用鋅與Pd/C結合來完成，利用氫和蒙脫石-(二苯基膦化氫)鈀(II)絡合物或用鋅與Pd/C結合可將炔鍵還原成烷烴。
炔烴π鍵與X-Y的加成很多試劑可對炔鍵加成。例如，PhSe-F、PhS-F、PhS-SPh和ClHg-OAc可與二苯乙炔發生反式加成，而RNH-H則會生成順式芪衍生物。H-CN、TMS-CN、
(X=鹵素)等也可與二苯乙炔加成。
卡賓加成二苯乙炔可與鉻、鎢和卡賓鈷等發生加成反應。Fischer類型卡賓鉻與二苯乙炔反應生成環戊酮。而卡賓鉻中含氮時可以得到吡咯啉酮 。Fischer類型的卡賓鎢可直接反應，因為可以形成七元環。
與不同金屬的相互作用 二苯乙炔可用於鈀催化偶合反應和環化反應中，而鎳則可以形成螺環化合物 ，鋅絡合物的插入則可生成許多不飽和分子。二苯乙炔有和有機金屬絡合物及有機金屬簇結合的傾向，並能進行金屬化反應。
環的形成及環加成二苯乙炔可通過環加成反應來製備酯、唑、苯並噻吩、吲哚、吡咯和呋喃-2(5H)-酮等化合物及其衍生物。
應急處理處置方法
一、泄漏應急處理
切斷火源。戴自給式呼吸器，穿一般消防防護服。在確保全全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發。用砂土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然後運至空曠的地方掩埋、蒸發、或焚燒。如大量泄漏，利用圍堤收容，然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。
二、防護措施
呼吸系統防護：空氣中濃度較高時，應該佩戴防毒面具。緊急事態搶救或撤離時，建議佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
身體防護：穿防靜電工作服。
手防護：戴防護手套。
其它：工作現場嚴禁吸菸。避免長期反覆接觸。
三、急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水及清水徹底沖洗。
眼睛接觸：立即翻開上下眼瞼，用流動清水沖洗15分鐘。就醫。
吸入：脫離現場至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：誤服者用水漱口，飲足量溫水，催吐，立即就醫。
安全信息
S22：不要吸入粉塵。
S24/25：防止皮膚和眼睛接觸。
