二溴苯

二溴苯（英文名稱dibromobenzene）苯環上兩個氫原子被溴取代得到的化合物的總稱，因溴的取代位置不同而有1，2-二溴苯（或稱鄰二溴苯；O-dibromobenzene）、1，3-二溴苯（或稱間-二溴苯;m-dibromobenzene）和1，4-二溴苯(或稱對二溴苯；p-dibromobrnzene)三種同分異構體。其分子式為C6H4Br2。

1，2-和1，3-二溴苯為無色有芳香的液體，1，4-二溴苯為有芳香味的白色結晶。三個異構體均不溶於水，都能溶於乙醇、乙醚、丙酮、乙酸、苯、石油醚等有機溶劑。均為有毒化學品，對眼睛、皮膚、黏膜和上呼吸道有刺激作用。均可燃，燃燒時釋放出HBr等有毒氣體，與空氣可形成爆炸混合物。均為有機合成、精細化工原料和中間體。

物理性質

1，2二溴苯 1，3-二溴苯 1，4-二溴苯

【外觀】 無色至淺黃色液體白色結晶

【沸點】℃ 225 218 219

【熔點】℃7.13 -7 87.3

【閃點】℃91 93 219-220

【相對密度】d₄²⁰1.9560 1.952 1.841

【折光率】n_D²⁰ 1.61 1.6088 n_D¹⁹1.7543

【溶解性能】三個異構體均不溶於水，都能溶於乙醇、乙醚、丙酮、乙酸、苯、石油醚等有機溶劑。

【穩定性】三種異構體性能穩定。

化學性質

鄰二溴苯 間二溴苯 對二溴苯

【CAS登錄號】583-53-9108-36-1106-37-6 ，

【EINECS登錄號】209-507-3 203-574-2203-390-2

【分子量】235.92

【分子式及結構式】其分子式為C₆H₄Br₂，結構式如下：

【常見化學反應】三種異構體均可以和鹵代烷烴發生伍爾茨-菲蒂希反應；都能與乾燥的乙醚及鎂反應生成格利亞試劑，與乾燥的乙醚及鋰反應生成苯基鋰。其次是苯環上其餘氫原子的取代反應及溴取代基的置換反應。

【禁配物】強氧化劑、強鹼。

【聚合危害】無聚合危險

主要用途

主要用途是作為有機合成及精細化工的原料和中間體，例如用作染料中間體。

製造方法

二溴苯可以採用直接溴化法或採用對應的溴苯胺進行重氮化、置換反應製造。

（1） 苯直接溴化法：以苯為原料與溴進行取代反應，以路易斯酸為催化劑，以含羥基化物為溶劑，例如乙醇、醋酸等。可生成多種溴的取代化合物，調整物料配比和反應條件，使反應有利於目的產物，得到的混合溴化物進行脫溴、分離得到目的產物，其餘副產品可進行循環，已增加目的產物產率。

（2）以氨取代基對應的溴苯胺為原料經重氮化、置換可製得，例如製取鄰二溴苯，可採用鄰溴苯胺為原料，進行重氮化生成鄰溴溴化重氮苯，後者進行溴置換，得到鄰二溴苯，反應方程式如下：

重氮化反應在約10℃低溫及過量的亞硝酸鈉的水溶液中進行，得到的重氮化物注入沸騰的溴化亞銅的氫溴酸溶液中，反應後通入水蒸氣，直到沒有油狀液體蒸出。分出餾出物下部油層，經濃硫酸洗、水洗、5%NaOH水溶液洗，無水氯化鈣乾燥後，進行蒸餾，截取223~225℃的餾分即為鄰二溴苯產品。

【產業鏈】

【參考質量指標】企業質量指標如下：
項目 鄰二溴苯 間二溴苯 對二溴苯

外觀 無色至但還色油狀液體白色結晶

含量% ≥99 ≥98 HGB3468-62標準

游離酸（以HBr計）% 0.02

灼燒殘渣% ≤0.01 ≤0.01 ≤0.05

溴化物%（以Br₂計） ≤0.01

熔點範圍℃ 87~98

毒性和對環境影響

二溴苯三個異構體均為有毒易燃化學品，吸入、攝入或經皮膚吸收後都對人體有害，對眼睛、皮膚、黏膜和上呼吸道有刺激作用，能引發炎症。大量、重複多次接觸對神經系統和肝、腎等器官產生不利影響。遇高溫或明火燃燒、分解，能釋放出溴化氫等有毒氣體，與強氧化劑接觸反應劇烈。

間二溴苯：小鼠經口LD₅₀：2250mg/kg；小鼠經腹腔LD₅₀：900mg/kg。

對二溴苯：小鼠經口：LD₅₀：31200mg/kg

包裝、貯存和運輸

鄰二溴苯和間二溴苯採用襯塑鐵桶密封包裝，對二溴苯採用襯塑紙板桶或鐵通密封包裝。儲存於陰涼、通風、避雨、避暴曬庫房。遠離火種、熱源。防止陽光直射。庫溫不宜超過30℃。應與氧化劑、強鹼分開存放，切忌混儲混運。配備相應品種和數量的消防器材，儲區應備有合適的材料收容泄漏物。