二溴氰基乙醯胺

二溴氰基乙醯胺(英文名稱Dibromocyanoacetamide)又名2,2-二溴-2-氰基乙醯胺(2,2-Dibromo-2-cyanoacetamide),2,2-二溴-3-次氮基丙醯胺,2,2-二溴-3-氮川丙醯胺(2,2-Dibromo-3-nitrilopropionamide),2,2-二溴-2-腈基乙醯胺,二溴腈基乙醯胺(2,2-dibromo-2-cyano-acetamide),簡稱DBNPA。常溫下為白色結晶粉末,帶有一種發霉的辛辣氣味。能溶於丙酮、聚乙二醇、苯、乙醇等有機溶劑,微溶於水,其水溶液在酸性條件下,較為穩定,在鹼性條件下易分解。二溴氰基乙醯胺為有毒化學品,其毒性中等,吸入、皮膚接觸及吞食有害。缺乏具體毒性數據,可參照乙醯胺毒性。在還原劑硫化氫作用下二溴氰基乙醯胺易脫溴生成無毒的氰乙酸胺。分子式為C3H2Br2N2O。

物理性質,化學性質,主要用途,製造方法,毒性和環境影響,包裝、貯存和運輸,

物理性質

【外觀】常溫下為白色結晶粉末,帶有一種發霉的辛辣氣味。
【沸點】760 mmHg(℃)221.5
【熔點】(℃)122-125
【閃點】℃(封閉式)
【密度】g/cm3 2.451
【折射率】nD25 1.624
【蒸汽壓】mmHg (℃)0.107(25)
【溶解性能】二溴氰基乙醯胺能溶於丙酮、聚乙二醇、苯、乙醇等有機溶劑,微溶於水,25℃時100克水能溶解1.5克二溴氰基乙醯胺。提高pH值,加熱,紫外光或螢光照射可增加溶解度。
【穩定性】其水溶液在酸性條件下,較為穩定,在鹼性條件下易分解。當pH值由6.7增加到9.7時其半衰期由37小時降到0.11時。

化學性質

【CAS登錄號】10222-01-2
【EINECS登錄號】233-539-7
【分子量】241.86878
【分子式及結構式】分子式為C3H2Br2N2O,化學結構式如下:
二溴氰基乙醯胺
【常見的化學反應】在還原劑硫化氫作用下二溴氰基乙醯胺易脫溴生成無毒的氰乙酸胺。
【禁配物】鹼,硫化氫等還原劑。
【聚合危害】無聚合危害。

主要用途

二溴氰基乙醯胺用作醫藥中間體、殺菌滅藻劑、工業污水處理劑等。
二溴氰基乙醯胺是一種廣譜高效的工業殺菌劑,用來防止細菌和藻類在造紙、工業循環冷卻水、金屬加工用潤滑油、紙漿、木材、塗料和膠合板中的生長繁殖,同時可做粘泥控制劑,廣泛用於造紙廠紙漿和循環冷卻水系統,工業用冷卻水、空調用水、金屬加工用潤滑油、水乳化液、紙漿、木材、膠合板和塗料,以及細菌在纖維中生長的高效的殺生劑。二溴氰基乙醯胺能迅速穿透微生物的細胞膜,並作用於一定的蛋白集團,使細胞的正常氧化還原中止,從而引起細胞死亡。同時,它的分支還可以選擇性的溴化或氧化微生物的特殊酶代謝物,最終導致微生物死亡。本品具有良好的剝離性能,使用時無泡沫,液體產品與水可任意比互溶,低毒。採用15ppm20%的DBNPA,就能達到良好的效果。不僅能控制住微生物,而且還能剝離掉原塞滿填料的粘泥團塊,恢復冷卻塔的蒸發效率。

製造方法

製造2,2-二溴-2-氰基乙醯胺的方法較多,可以氯乙酸 、氰乙酸、二烷基氨基丙烯醛、氨基縮醛二醇、氰乙酸甲酯為原料製取。限制的氰乙醯胺,在溴化得到2,2-二溴-2-氰基乙醯胺。
以氰乙醯胺為原料,將氰乙醯胺和溶劑加入反應瓶中,在反應溫度15℃~45℃,攪拌下滴加液溴,當液溴的滴加量為其加入總量1/3~4/5時,開始滴加濃度為30%的雙氧水,液溴和雙氧水均滴加完後,繼續反應0.5h~6h後,過濾得到2,2-二溴-2-氰基乙醯胺;其中氰乙醯胺∶溴∶雙氧水的摩爾比為1∶1.1~1.3∶0.70~0.90;溶劑為水或濾液,其用量為每摩爾氰乙醯胺252mL~420mL。
【產業鏈】氯乙酸 、氰乙酸、二烷基氨基丙烯醛、氨基縮醛二醇、氰乙酸甲酯氰乙醯胺、溴素、2,2-二溴-2-氰基乙醯胺、殺菌劑。
【參考質量指標】
外觀:白色結晶粉末。
純度≥99.0%
熔點118-122℃
灼燒殘渣≤0.05%

毒性和環境影響

二溴氰基乙醯胺對動物的毒性為中等,吸入、皮膚接觸及吞食有害。缺乏具體毒性數據,可參照乙醯胺毒性。雌豚鼠LD50為118mg/kg。應關注製造過程廢棄物和副產品對環境的危害。

包裝、貯存和運輸

採用內襯塑膠膜硬紙板桶密封包裝,存放在陰涼,乾燥,通風的地方,與鹼、硫化氫、食品分開存放。遠離火種熱源。不要重複使用容器。

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