二乙基鋅

二乙基鋅

二乙基鋅在常溫常壓下為無色透明有惡臭的液體，遇水劇烈水解，易溶於己烷、庚烷等脂肪族飽和烴和甲苯、二甲苯等芳香族烴中。空氣中能自燃，燃燒時產生氧化鋅白煙。與水激烈反應，並分解發生可燃性乙烷氣而著火。

基本介紹

  • 中文名：二乙基鋅
  • 英文名：Diethylzinc, Diethyl Zinc, DEZ
  • 別稱：乙基鋅
  • 化學式：Zn(C2H5)2
  • 分子量：123.5312
  • CAS登錄號：557-20-0
  • EINECS登錄號：209-161-3
  • 熔點：-28℃
  • 沸點：117℃
  • 水溶性：劇烈反應
  • 密度：1.182g/cm3 (20℃)
  • 外觀：無色液體
  • 閃點：-18℃
  • 套用：有機合成
  • 危險品運輸編號：UN 1366 4.2/PG 1
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理化性質

物理性質

性狀：有毒的透明液體，具有不愉快的氣味
溶解性：溶於大多數有機溶劑，但與水或質子酸性溶液發生劇烈反應
氣體密度(20℃)： 4.3kg/m3
氣化熱(117.6℃，101.325kPa)：35.1kJ/kg
蒸氣壓(20℃)： 1.9995KPa
蒸發熱：ΔHvapΘ = 35.1kJ/mol
折射率(液體20℃，101.325kPa)： 1.4983
介電常數(20℃)：2.52
電導率(20℃)：2×10-11(Ω·cm)-1。

化學性質

二乙基鋅是一種金屬有機化合物，被廣泛用於有機合成。其活性高於同族的二乙基鎘、二乙基汞，而又低于格氏試劑。
易自燃，生成氧化鋅和二氧化碳：
Zn(C2H5)2 + 7O2 == ZnO + 4 CO2 + 5 H2O
易水解，生成氧化鋅和乙烷：
Zn(C2H5)2 + H2O == ZnO + 2 C2H6
二乙基鋅不和CO2起反應，也不同酯基反應，因而可以選擇性地和醛酮化合物發生反應。如與醛類發生加成反應生成仲醇，在某些反應中可代替較為活潑的格氏試劑：
Zn(C2H5)2 + RCHO → (C2H5)RCHOZn(C2H5) → (C2H5)RCHOH

結構

二乙基鋅是線型分子，乙基與鋅以σ鍵結合，sp雜化軌道使之與碳的雜化軌道交蓋，成為較穩定的sp-p'（碳的雜化軌道之一）。
二乙基鋅
分子構型：直線型
分子偶極矩：0
鍵長(Zn-C)：195.0pm

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積:0
7.重原子數量:5
8.表面電荷:0
9.複雜度:3.6
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:3

用途

二乙基鋅被廣泛用於有機合成、納米材料製備等領域：
  1. 可用於半導體生產的金屬有機化學氣相沉積(MOCVD)工藝和外延生長及聚合反應的催化劑。.在製造發光二極體時用作AsCa、GaP、GaAsP的P型摻雜劑。
  2. 二乙基鋅是一種常用於有機合成的金屬有機試劑和催化劑。
二乙基鋅作為一種金屬有機化合物，在有機合成用於提供碳負離子。由於二乙基鋅的反應活性弱於格氏試劑和有機鋰試劑，因而可以選擇性地對羰基等不飽和鍵進行加成反應：
  • 與羰基化合物的親核加成：該反應需在無水條件下進行，反應通常用氮氣或氬氣作為保護氣體。例如在甲苯溶液中，苯甲醛與二乙基鋅反應幾乎定量地生成醇，產物光學純度高(94% ee)：
與苯甲醛的反應與苯甲醛的反應
  • 與不飽和鍵的加成：在三氟甲磺酸銅和適當配體存在下，二乙基鋅及其高級同系物易與活化的烯烴發生加成反應。在CuI催化下，活性較低的炔烴也能與二乙基鋅發生立體專一性的加成反應：
與不飽和鍵的加成與不飽和鍵的加成
  • 二乙基鋅與二碘甲烷很快反應生成ICH2ZnEt，並進一步生成(ICH2)2Zn，兩者都能很好地與雙鍵加成形成三元環化合物：
形成三元環化合物形成三元環化合物
此外，二乙基鋅曾被美國國會圖書館用來保存藏書。由於二乙基鋅極易燃燒，因此首先需要將圖書放入密閉的大箱子裡，將空氣抽出，並充入低壓氮氣。隨後將二乙基鋅蒸汽充入箱內，二乙基鋅與水分及酸性物質發生反應，生成微鹼性的氧化鋅，它的存在可以防止紙張泛酸。

製備方法

碘乙烷作用於鋅或鋅鈉合金、銅鋅合金：Zn/Cu + C2H5I → C2H5ZnI → Zn(C2H5)2 + ZnI2
氯化鋅與三乙基鋁作用：ZnCl2 + 2 Al(C2H5)3 → Zn(C2H5)2 + 2 Al(C2H5)2Cl

使用注意事項

危險性概述

危險性類別：第4.2類 自燃物品
侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收
健康危害：攝入、吸入或經皮膚吸收後對身體有害。對眼睛、皮膚、黏膜有強烈刺激作用。吸入可引起喉和支氣管的痙攣、炎症和水腫，化學性肺炎、肺水腫。

急救措施

皮膚接觸：用流動清水沖洗，就醫。
眼睛接觸：拉開眼瞼，用流動清水沖洗15分鐘。就醫。
吸入：脫離現場至空氣新鮮處。呼吸困難時給輸氧。呼吸停止時，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：誤服者，口服牛奶、豆漿或蛋清，就醫。

消防措施

危險特性：暴露在空氣中能自燃。加熱時可能發生爆炸。化學反應活性很高，能與烯烴十二碘甲烷、二氧化硫發生爆炸性反應。能和溴、水、硝基化合物發生劇烈反應。接觸空氣、臭氧、甲醇或胂能著火。和非金屬鹵化物劇烈反應生成可自燃的產物。
建規火險分級：甲
有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳、氧化鋅。
滅火方法：乾粉、砂土。禁止用水、泡沫、鹵代烴滅火劑

個體防護

呼吸系統防護：可能接觸其蒸氣時，應該佩戴防毒口罩。必要時佩戴防毒面具。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
身體防護：穿防靜電工作服。
手防護：戴防護手套。

儲存信息

儲存注意事項

儲存於陰涼、通風倉間內。遠離火種、熱源。倉溫不宜超過30℃。相對濕度保持在75%以下。包裝要求密封，不可與空氣接觸。在氮氣中操作處置。應與氧化劑、鹵素(氟、氯、溴)等分開存放。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。分裝和搬運作業要注意個人防護。

泄漏應急處理

疏散泄漏污染區人員至安全區，禁止無關人員進入污染區，切斷火源。建議應急處理人員戴好防毒面具，穿一般消防防護服。在確保全全情況下堵漏。用砂土、乾燥石灰或蘇打灰混合，使用不產生火花的工具收集於一個密閉的容器中，運至廢物處理場所。也可以倒至空曠的地方，乾燥後即自行燃燒。如大量泄漏，利用圍堤收容，然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。

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