4-甲基吡啶

英文名：4-Methylpyridine，無色、易燃、易揮發液體。具有不愉快的甜味。不純物則為褐色，溶於水、乙醇和乙醚。 用於醫藥工業及生產藥物異煙肼，解毒藥雙復磷和雙解磷，也用於殺蟲劑、染料、橡膠助劑和合成樹脂的生產。

基本介紹

• 中文名：4-甲基吡啶
• 英文名：4-Methylpyridine
• 別稱：γ-甲基吡啶
• 化學式：C6H7N
• 分子量：93.13
• CAS登錄號：108-89-4
• EINECS登錄號：203-626-4
• 熔點：2.4℃
• 沸點：144.24℃ at 760 mmHg
• 水溶性：溶解
• 密度：0.941g/cm3
• 外觀：無色液體
• 閃點：56.67℃

物化性質

外觀與性狀：：無色、易燃、易揮發液體。具有不愉快的甜味。不純物則為褐色。

分子式： C6H7N

分子量： 93.13

密度：0.941g/cm3

熔點：2.4℃

沸點：144.24°C at 760 mmHg

閃點：56.667°C

蒸汽壓：6.465mmHg at 25°C

溶解度：溶於水、乙醇和乙醚。

蒸發熱（KJ/mol,25ºC）：45.35

熔化熱（KJ/mol）：11.58

生成熱（KJ/mol,液體）：56.80

燃燒熱（KJ/mol,25ºC）：3420

臨界溫度（ºC）：372.5

臨界壓力（KPa）：4.66

比熱容（KJ/(kg·K) ,25ºC,定壓）：1.70

pK_a：6.02

體膨脹係數（K-1,25ºC）：0.000965

毒理學數據

1、皮膚/眼睛刺激性

開放的刺激試驗：兔子，皮膚接觸：480mg，反應的嚴重程度：中度。

標準的Draize試驗：兔子，眼睛接觸：20mg/24H，反應的嚴重程度：中度。

2、急性毒性：大鼠經口LD50：440mg /kg；大鼠經吸入LCLo：1000ppm/4H；大鼠經腹腔LD50：163mg/kg；小鼠經口LD50：350mg/kg；小鼠經吸入LC50：4mg/m3；小鼠經腹腔LD50：335mg/kg；兔子經皮膚接觸LD50：270μL /kg；豚鼠經皮膚接觸LDLo：500mg/kg；野生鳥類經口LD50：422mg/kg。

分子結構數據

1、 摩爾折射率：29.16

2、 摩爾體積（cm3/mol）：98.9

3、 等張比容（90.2K）：239.0

4、 表面張力（dyne/cm）：34.0

5、 介電常數：

6、 偶極距（10-24cm3）：

7、 極化率：11.56

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積12.9

7.重原子數量:7

8.表面電荷:0

9.複雜度:46.1

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.避免與強氧化劑接觸。

化學性質和吡啶相似。有鹼性，能和無機酸、有機酸生成鹽。與無機鹽類、鹵代烷等也能形成加成化合物。加氫時生成4-甲基哌啶。氧化時生成異菸酸。在脫水劑存在下與苯甲醛縮合，生成苯亞甲基衍生物。

2.有毒，大鼠經口LD501．3g/kg。防護方法參見吡啶。

貯存方法

1.儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源、防靜電。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

2.採用鐵桶包裝。每桶200kg。包裝要嚴密防止泄漏。貯存在陰涼、乾燥處。按有毒化學品規定貯運。

合成方法

1.由合成法和煤焦化副產中回收製得。由乙醛與氨反應，主要生成2-甲基吡啶和4-甲基吡啶。將氨預熱至450℃，與氣化後的乙醛混合，通過預熱至430℃的裝有矽酸鋁催化劑的流化反應塔，於410-430℃反應，生成的氣體經分離；冷凝，將得到的反應液投入脫水鍋，加2%固鹼，於92℃回流脫水2h，靜置分層；分餾，收集142-144℃餾分，即得4-甲基吡啶。收率以乙醛計為20%（125-130℃餾分為2-甲基吡啶）。

原料消耗定額：液氨1174kg/t；乙醛3019kg/t。

2.精製方法：合成的產品，幾乎不含2-甲基吡啶，容易通過蒸餾精製。從煤焦油中提取的產品含有2-甲基吡啶和2,6-二甲基吡啶。可在其中加入氯化鈣溶液和鹽酸，將所得加成物晶體用氯化鈣溶液洗淨後用水蒸氣分解，再加食鹽水處理以除去可溶成分，然後再用氫氧化鉀溶液處理，提取油層，可得純度99.2%的4-甲基吡啶。也可以將其製成草酸鹽精製。例如將100mL　4-甲基吡啶加熱到80℃，慢慢加入110g無水草酸和150mL沸騰的乙醇，冷後過濾，用少量乙醇洗滌，然後溶解在少量水中，加入過量的50%KOH蒸餾。餾出物用固體氫氧化鉀乾燥後再蒸餾。

用途

用於生產藥物異煙肼，解毒藥雙復磷和雙解磷，也用於殺蟲劑；染料；橡膠助劑和合成樹脂的生產。用於製備異菸酸、異菸肼、殺蟲劑、合成樹脂、橡膠硫化促進劑等。也可作溶劑使用。

風險術語

R10:Flammable. 易燃。
R20/22:armful by inhalation and if swallowed. 吸入及吞食有害。
R24:Toxic in contact with skin. 與皮膚接觸有毒。
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。

安全術語

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S36:Wear suitable protective clothing. 穿戴適當的防護服。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.) 　若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標籤)。