二氫楊梅素

二氫楊梅素

二氫楊梅素,多提取自葡萄科蛇葡萄屬的一種木質藤本植物,也有用拐棗提取,其中主要活性成分為黃酮類化合物,此類物質具有清除自由基、抗氧化、抗血栓、抗腫瘤、消炎等多種奇特功效;而二氫楊梅素是較為特殊的一種黃酮類化合物,除具有黃酮類化合物的一般特性外,還具有解除醇中毒、預防酒精肝、脂肪肝、抑制肝細胞惡化、降低肝癌的發病率等作用。是保肝護肝,解酒醒酒的良品。

基本介紹

  • 中文名:二氫楊梅素
  • 外文名:Dihydromyricetin
  • 分子式:C15H12O8
  • CAS號 :27200-12-0 
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簡介

中文名稱:二氫楊梅素
中文同義詞:二氫楊梅素;白蘞素;(2R,3R)-3,5,7-三羥基-2-(3,4,5-三羥基苯基)苯並二氫吡喃-4-酮;二氫楊梅素(標準品)
英文名稱:Dihydromyricetin
英文同義詞:AMPELOPSIN;DIHYDROMYRICETIN;(2r-trans)-2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4h-1-benz;,(2r-trans)-;2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4h-1-benzopyran-4-on;3,3’,4’,5,5’,7-hexahydroxy-2,3-dihydroflavanonol;3,3’,4’,5,5’,7-hexahydroxy-flavanon;ampelopsin(flavanol)
CAS號:27200-12-0
分子式:C15H12O8
分子量:320.25
Mol檔案:27200-12-0.mol

製備

(1)將固體氫氧化鈉加入攪拌槽,攪拌下加水配製成160g/L左右的溶液,然後再於攪拌下按六氯苯與氫氧化鈉的摩爾比為1∶(2.5~2.6)的比例,將六氯苯加入鹼液中,攪拌均勻後用泵送入高壓水解釜中。攪拌升溫至釜內壓力達2.0MPa時,停止加熱,由於反應放熱,反應釜內溫度會自動升至230℃,釜內壓力達2.55MPa。保持230℃反應20min,水解即完成。然後泄壓出料,冷卻結晶,過濾即得鱗片狀固體五氯酚鈉
(2)將五氯酚鈉加入反應釜,攪拌下加入31%的鹽酸進行酸化,酸化溫度保持在80~90℃。酸化結束後,產物經水洗、過濾、乾燥即得產品。

物理性質

成分分類: 黃酮類
分子量:320.25
分子式:C15H12O8
外觀:白色或類白色粉末
本品為白色針狀結晶(乙醇),易溶於熱水,熱乙醇及丙酮,溶於乙醇、甲醇,極微溶於醋酸乙酯,不溶於氯仿、石油醚

化學性質

Microherb研究表明二氫楊梅素熱穩定性較好,但隨著溫度的升高大於100℃二氫楊梅素會發生不可逆的氧化反應。二氫楊梅素在中性和偏酸性條件下穩定。

作用

二氫楊梅素為葡萄屬植物藤茶的提取物,是藤茶中的主要活性成分黃酮類化合物,此類物質具有清除自由基、抗氧化、抗血栓、抗腫瘤、消炎等多種奇特功效;而二氫楊梅素是較為特殊的一種黃酮類化合物,在解除醇中毒、預防酒精肝、脂肪肝、抑制肝細胞惡化、降低肝癌的發病率、抗高血壓、抑制體外血小板聚集和體內血栓的形成、降低血脂和血糖水平,提高SOD活性以及保肝護肝等方面具有特殊功效。
抗菌作用:藥理實驗表明,二氫楊梅素對枯草芽胞桿菌、金黃色葡萄球菌沙門菌、大腸埃希菌、產氣桿菌啤酒酵母、黏紅酵母青黴黑麴黴黃麴黴毛霉根霉均有抑菌作用, 尤其對革蘭陽性、革蘭陰性球菌或桿菌作用明顯 。
對血糖、血脂的調節作用:小鼠灌胃藥理實驗表明二氫楊梅素能明顯抑制由四氧嘧啶腎上腺素鏈脲黴素等誘導的小鼠血糖升高,同時升高血清胰島素水平, 胰腺組織中淋巴細胞浸潤明顯減少、炎症反應明顯減輕, 胰島數目明顯增加。二氫楊梅素對鏈脲黴素誘導的高血糖大鼠血清三醯甘油( TG) 含量有降低作用, 對血清總膽固醇( TC) 、高密度脂蛋白膽固醇( HDL2C) 含量無明顯影響。
護肝作用:二氫楊梅素對體外培養的大鼠肝細胞四氯化碳中毒性損傷、D2半乳糖胺脂多糖誘導的小鼠肝損傷有顯著的保護作用。二氫楊梅素能保護肝臟,加速乙醇代謝產物乙醛迅速分解,變成無毒物質,降低其對肝細胞的損害。此外,二氫楊梅素能夠改善肝細胞損傷引起的血清乳酸脫氫酶活力增加,抑制肝性M細胞膠原纖維的形成,從而起到保肝護肝的作用,大幅度降低乙醇對肝臟的損傷,使肝臟正常狀態迅速得到恢復。Microherb試驗證明,二氫楊梅素可以保護肝臟,加速乙醇代謝產物乙醛迅速分解,變成無毒物質,降低對肝細胞的損害。二氫楊梅素起效迅速,並且作用持久,是保肝護肝解酒醒酒的良品。
抗氧化作用:純度為98%的二氫楊梅素, 能明顯抑制大鼠心肌、肝和腦組織勻漿中丙二醛(MDA)的生成, 並隨二氫楊梅素濃度增加而抑制MDA生成的作用增加,含量99 %的二氫楊梅素對試驗系統中二苯三硝基苯肼(DPPH) 自由基的清除率。二氫楊梅素能明顯抑制油脂中MDA的生成, 隨二氫楊梅素純度(60 %~90 %) 增加抗氧化作用增強; 對動物油和植物油均有很強的抗氧化作用。
抗腫瘤作用:近幾年的抗腫瘤藥效學研究發現其活性成分之一,蛇葡萄素小分子化合物具有比較強的抗癌作用。體外內抗腫瘤作用研究發現該化合物可以通過抑制腫瘤血管生長、調節增強細胞免疫功能等作用達到提高腫瘤治療效果和改善病人生命體症的目的,在白血病和鼻咽癌等腫瘤模型試驗研究中都顯示有明顯的抑瘤作用。
顯齒蛇葡萄又稱藤茶,是民間的傳統用藥,曾被廣泛用於治療皮膚病、癤腫骨髓炎、急性淋巴炎等感染性疾病。二氫楊梅素廣泛套用於治療呼吸道感染酒精中毒的中成藥製劑,如片劑、 膠囊、沖劑。近幾年的抗腫瘤藥效學研究發現其活性成分之一,蛇葡萄素小分子化合物具有較強的抗癌作用。二氫楊梅素的研究已在製備抗白血病及鼻咽癌藥物的套用領域取得了發明專利授權。已做為一類新藥準備進入臨床試驗階段。中藥新藥蛇葡萄素注射液的開發有望為廣大的白血病、鼻咽癌患者提供一種新的治療藥物。Microherb完成了藤茶提取物(顯齒蛇葡萄總黃酮)和二氫楊梅素提取及其純化技術,且完成了相關的毒理性實驗和功效研究,並以二氫楊梅素為功效添加成分研製了的速溶茶顯齒蛇葡萄總黃酮含片、二氫楊梅素解酒保肝膠囊等保健食品。

植物介紹

顯齒蛇葡萄Ampelopsis grossedentata(Hand-Mazz)WT Wan)藤茶屬葡萄科蛇葡萄屬,又稱藤茶、長壽藤等,木質藤本,植物體全部無毛;卷鬚二分叉,長可達12cm。葉為二回羽狀複葉,長可達21cm,小葉9~15片,最下羽片有小葉3片;枝頂部葉為一回羽狀複葉;小葉草質或薄紙質,長橢圓形、卵形、菱狀狹卵形或披針形,長2.5~7cm,寬1~3cm,頂端漸尖或急尖,基部楔形或寬楔形,邊緣有粗鋸齒,上面綠色,下面淡綠色,幼葉略帶紫紅色;葉柄長1.5~3cm,枝上部葉幾無柄,頂生小葉具柄,側生小葉無柄,稍偏斜。聚傘花序與葉對生;總花梗長3~5cm;花小,黃綠色;花萼淺杯狀,花瓣5片,長圓形;雄蕊5枚;花盤淺杯狀。漿果近球形,直徑7~10mm。花期6~9月,果期7~11月。採收時間為4~8月份。
二氫楊梅素
產地生源:湖南、雲南、廣西、廣東、江西、貴州、湖北、福建(南靖、上杭、龍巖、連城、長汀永安、三明、沙縣寧化、建寧、南平建甌建陽武夷山、浦城、順昌、光澤)等海拔400~1300米的山地灌叢中、林中、石上、河邊。
化學成分: 主要含有二氫楊梅素 ( ampelopsin/ dihydromyricetin ) 、楊梅素( myricetin )、皮素(quercetin)、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(quercetin-5-O-β–D-glucoside) 、花旗松素( taxifolin)、洋芹苷(apiin)等黃酮類物質。其主要成分為二氫楊梅素。
化學結構式 摘自Microherb化學結構式 摘自Microherb
提取部位:葉。

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